(+)-(1S,3aS,5R,7aS)-5'-(octahydro-5-hydroxy-4,4,7a-trimethyl-1H-inden-1-yl)-5'-hexen-2'-one 2'-ethylene ketal | 155392-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (+)-(1S,3aS,5R,7aS)-5'-(octahydro-5-hydroxy-4,4,7a-trimethyl-1H-inden-1-yl)-5'-hexen-2'-one 2'-ethylene ketal
• CAS: 155392-91-9
• 化学式: C₂₀H₃₄O₃
• 分子量: 322.488
• InChiKey: MOSVTCDRVKXGFL-SFNKJDCFSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.6±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.013±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1S,3aS,5R,7aS)-5'-(octahydro-5-hydroxy-4,4,7a-trimethyl-1H-inden-1-yl)-5'-hexen-2'-one 2'-ethylene ketal 在 咪唑 、 盐酸 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (1S,3aS,5R,7aS,3'RS)-6'-(octahydro-5-hydroxy-4,4,7a-trimethyl-1H-inden-1-yl)-3'-methyl-1',6'-hepten-3'-ol
  参考文献：
  名称：

  合成与芒果有关的拉丹烷二萜烯作为血小板聚集抑制剂。

  摘要：

  从Wieland-Miescher酮的R-（-）-对映异构体开始，实现了拉丹烷二萜（-）-1的对映选择性全合成。对映异构体（+）-1是通过香紫苏醇的微生物转化通过部分合成获得的。这些结果证实了天然化合物（+）-1，一种血小板凝集抑制剂，具有正常的绝对立体化学，如甘露醇。还使用新型的环收缩反应合成了B-去甲丹烷相关的化合物44。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1698
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(1S,3aS,5R,7aS)-1'-(octahydro-5-hydroxy-4,4,7a-trimethyl-1H-inden-1-yl)-1',4'-pentanedione 在 四氯化钛 、 对甲苯磺酸 、 乙二醇 、 锌 作用下， 反应 53.0h， 生成 (+)-(1S,3aS,5R,7aS)-5'-(octahydro-5-hydroxy-4,4,7a-trimethyl-1H-inden-1-yl)-5'-hexen-2'-one 2'-ethylene ketal
  参考文献：
  名称：

  合成与芒果有关的拉丹烷二萜烯作为血小板聚集抑制剂。

  摘要：

  从Wieland-Miescher酮的R-（-）-对映异构体开始，实现了拉丹烷二萜（-）-1的对映选择性全合成。对映异构体（+）-1是通过香紫苏醇的微生物转化通过部分合成获得的。这些结果证实了天然化合物（+）-1，一种血小板凝集抑制剂，具有正常的绝对立体化学，如甘露醇。还使用新型的环收缩反应合成了B-去甲丹烷相关的化合物44。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1698