(2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-(((2R,3R,4R,5R,6S)-6-(allyloxy)-5-azido-3,4-dihydroxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)methoxy)-4-hydroxy-6-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl)tetrahydro-2H-pyran-2-carboxylic acid | 1263480-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-(((2R,3R,4R,5R,6S)-6-(allyloxy)-5-azido-3,4-dihydroxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)methoxy)-4-hydroxy-6-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl)tetrahydro-2H-pyran-2-carboxylic acid
• CAS: 1263480-94-9
• 化学式: C₂₀H₃₂N₄O₁₃
• 分子量: 536.493
• InChiKey: HFOVBFFWRROYRY-ABCWQCMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.52
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  273.46
• 氢给体数：
  8.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-(((2R,3R,4R,5R,6S)-6-(allyloxy)-5-azido-3,4-dihydroxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)methoxy)-4-hydroxy-6-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl)tetrahydro-2H-pyran-2-carboxylic acid 在 吡啶 、 硫化氢 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以67%的产率得到allyl 6-O-(5-acetylamino-3,5-dideoxy-α-D-neuraminopyranosyl)-2-amino-2-deoxy-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  SIALIC ACID (A-(2-6))-D-AMINOPYRANOSE DERIVATIVES, SYNTHESIS METHODS AND USES THEREOF

  摘要：

  N-酰基修饰唾液酸（α-(2→6))-D-氨基吡喃糖衍生物，其合成方法和用途已被披露。通过使用D-氨基半乳糖（葡萄糖）和唾液酸作为原料，合成了由式1表示的唾液酸（α-(2→6))-D-氨基吡喃糖衍生物，这些衍生物与载体蛋白或多肽偶联以获得糖蛋白（糖肽）共轭物。在这些化合物的结构中，乙酰基被衍生酰基所取代，因此这些化合物在抗肿瘤疫苗中表现出良好的活性。

  公开号：

  US20130079291A1
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R)-6-(allyloxy)-5-azido-2-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 (2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-(((2R,3R,4R,5R,6S)-6-(allyloxy)-5-azido-3,4-dihydroxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)methoxy)-4-hydroxy-6-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl)tetrahydro-2H-pyran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  SIALIC ACID (A-(2-6))-D-AMINOPYRANOSE DERIVATIVES, SYNTHESIS METHODS AND USES THEREOF

  摘要：

  N-酰基修饰唾液酸（α-(2→6))-D-氨基吡喃糖衍生物，其合成方法和用途已被披露。通过使用D-氨基半乳糖（葡萄糖）和唾液酸作为原料，合成了由式1表示的唾液酸（α-(2→6))-D-氨基吡喃糖衍生物，这些衍生物与载体蛋白或多肽偶联以获得糖蛋白（糖肽）共轭物。在这些化合物的结构中，乙酰基被衍生酰基所取代，因此这些化合物在抗肿瘤疫苗中表现出良好的活性。

  公开号：

  US20130079291A1

文献信息

• SIALIC ACID (alpha-(2-6))-D-AMINOPYRANOSE DERIVATIVES, SYNTHESIS METHODS AND USES THEREOF
  申请人：Peking University

  公开号：EP2581380B1

  公开（公告）日：2017-06-07