methanesulfonic acid 6-[1-amino-2-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)ethyl]-2,4-dimethoxy-3-methylphenyl ester | 767344-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methanesulfonic acid 6-[1-amino-2-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)ethyl]-2,4-dimethoxy-3-methylphenyl ester
• 英文别名: [6-[(1R)-1-amino-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-2,4-dimethoxy-3-methylphenyl] methanesulfonate
• CAS: 767344-08-1
• 化学式: C₂₈H₃₇NO₆SSi
• 分子量: 543.756
• InChiKey: UAFWVTCLBXFGTK-DEOSSOPVSA-N

物化性质

• 沸点：
  633.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methanesulfonic acid 6-[1-amino-2-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)ethyl]-2,4-dimethoxy-3-methylphenyl ester 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 喹啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 3-[2-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-1-(2-methanesulfonyloxy-3,5-dimethoxy-4-methylphenyl)ethyl]-4,6-dimethylene-2-oxo-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  （+）-萘啶霉素的合成研究：四环核心骨架的立体选择性合成。

  摘要：

  [反应：见正文]已经完成了对（+）-萘啶霉素（1）的四环中间体21的立体选择性合成。会聚合成使用Ugi 4CC反应与胺衍生物10进行。21的立体选择性合成的关键特征是分子内Mizoroki-Heck反应，芳族醛环化和立体选择性硼氢化。

  DOI：

  10.1021/ol048857e
• 作为产物：
  描述：

  methanesulfonic acid 6-(6,6-dimethyl-2-oxo-5-phenylmorpholin-3-yl)-2,4-dimethoxy-3-methylphenyl ester 在 咪唑 、 lead(IV) acetate 、 sodium tetrahydroborate 、 羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 methanesulfonic acid 6-[1-amino-2-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)ethyl]-2,4-dimethoxy-3-methylphenyl ester
  参考文献：
  名称：

  （+）-萘啶霉素的合成研究：四环核心骨架的立体选择性合成。

  摘要：

  [反应：见正文]已经完成了对（+）-萘啶霉素（1）的四环中间体21的立体选择性合成。会聚合成使用Ugi 4CC反应与胺衍生物10进行。21的立体选择性合成的关键特征是分子内Mizoroki-Heck反应，芳族醛环化和立体选择性硼氢化。

  DOI：

  10.1021/ol048857e

文献信息

• Synthetic studies on (−)-lemonomycin: stereocontrolled construction of the 3,8-diazabicyclo[3.2.1] skeleton
  作者：Kentaro Rikimaru、Kazuki Mori、Toshiyuki Kan、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1039/b415030a

  日期：——

  Stereoselective synthesis of the pentacyclic key intermediate 22 for (-)-lemonomycin (1) has been accomplished using the Ugi 4-CC reaction with our novel isocyanide 8, a cross-metathesis of 13 and allylsilane and a subsequent intramolecular Hosomi-Sakurai type reaction.

  （-）-leomyomycin（1）的五环关键中间体22的立体选择性合成是通过Ugi 4-CC反应与我们的新型异氰化物8、13与烯丙基硅烷的交叉复分解以及随后的分子内Hosomi-Sakurai型反应完成的。
• Synthetic Studies on (+)-Naphthyridinomycin:  Stereoselective Synthesis of the Tetracyclic Core Framework
  作者：Kazuki Mori、Kentaro Rikimaru、Toshiyuki Kan、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1021/ol048857e

  日期：2004.9.1

  [reaction: see text] The stereoselective synthesis of the tetracyclic intermediate 21 for (+)-naphthyridinomycin (1) has been accomplished. The convergent synthesis used the Ugi 4CC reaction with the amine derivative 10. The key features of the stereoselective synthesis of 21 were the intramolecular Mizoroki-Heck reaction, an aromatic-aldehyde cyclization, and a stereoselective hydroboration.

  [反应：见正文]已经完成了对（+）-萘啶霉素（1）的四环中间体21的立体选择性合成。会聚合成使用Ugi 4CC反应与胺衍生物10进行。21的立体选择性合成的关键特征是分子内Mizoroki-Heck反应，芳族醛环化和立体选择性硼氢化。