(1S,4R,5R,6S)-3-[(R)-1-(2-Benzyloxy-3,5-dimethoxy-4-methyl-phenyl)-2-triisopropylsilanyloxy-ethyl]-4-hydroxymethyl-2-oxo-6-vinyl-3,8-diaza-bicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylic acid benzyl ester | 847671-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,4R,5R,6S)-3-[(R)-1-(2-Benzyloxy-3,5-dimethoxy-4-methyl-phenyl)-2-triisopropylsilanyloxy-ethyl]-4-hydroxymethyl-2-oxo-6-vinyl-3,8-diaza-bicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (1S,4R,5R,6S)-3-[(1R)-1-(3,5-dimethoxy-4-methyl-2-phenylmethoxyphenyl)-2-tri(propan-2-yl)silyloxyethyl]-6-ethenyl-4-(hydroxymethyl)-2-oxo-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylate
• CAS: 847671-91-4
• 化学式: C₄₄H₆₀N₂O₈Si
• 分子量: 773.054
• InChiKey: FCKBGVJIHMXYQS-LRFNNJDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.61
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4R,5R,6S)-3-[(R)-1-(2-Benzyloxy-3,5-dimethoxy-4-methyl-phenyl)-2-triisopropylsilanyloxy-ethyl]-4-hydroxymethyl-2-oxo-6-vinyl-3,8-diaza-bicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylic acid benzyl ester 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1S,4R,5R,6S)-3-[(R)-1-(2-Benzyloxy-3,5-dimethoxy-4-methyl-phenyl)-2-triisopropylsilanyloxy-ethyl]-4-formyl-2-oxo-6-vinyl-3,8-diaza-bicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-leomyomycin的合成研究：3,8-二氮杂双环[3.2.1]骨架的立体控制结构。

  摘要：

  （-）-leomyomycin（1）的五环关键中间体22的立体选择性合成是通过Ugi 4-CC反应与我们的新型异氰化物8、13与烯丙基硅烷的交叉复分解以及随后的分子内Hosomi-Sakurai型反应完成的。

  DOI：

  10.1039/b415030a
• 作为产物：
  描述：

  (1S,5R,6S)-3-[(R)-1-(2-Methanesulfonyloxy-3,5-dimethoxy-4-methyl-phenyl)-2-triisopropylsilanyloxy-ethyl]-4-methylene-2-oxo-6-vinyl-3,8-diaza-bicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylic acid benzyl ester 在 potassium trimethylsilonate 、 二甲基二环氧乙烷 、 sodium cyanoborohydride 、 sodium sulfate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 (1S,4R,5R,6S)-3-[(R)-1-(2-Benzyloxy-3,5-dimethoxy-4-methyl-phenyl)-2-triisopropylsilanyloxy-ethyl]-4-hydroxymethyl-2-oxo-6-vinyl-3,8-diaza-bicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-leomyomycin的合成研究：3,8-二氮杂双环[3.2.1]骨架的立体控制结构。

  摘要：

  （-）-leomyomycin（1）的五环关键中间体22的立体选择性合成是通过Ugi 4-CC反应与我们的新型异氰化物8、13与烯丙基硅烷的交叉复分解以及随后的分子内Hosomi-Sakurai型反应完成的。

  DOI：

  10.1039/b415030a

文献信息

• Synthetic studies on (−)-lemonomycin: stereocontrolled construction of the 3,8-diazabicyclo[3.2.1] skeleton
  作者：Kentaro Rikimaru、Kazuki Mori、Toshiyuki Kan、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1039/b415030a

  日期：——

  Stereoselective synthesis of the pentacyclic key intermediate 22 for (-)-lemonomycin (1) has been accomplished using the Ugi 4-CC reaction with our novel isocyanide 8, a cross-metathesis of 13 and allylsilane and a subsequent intramolecular Hosomi-Sakurai type reaction.

  （-）-leomyomycin（1）的五环关键中间体22的立体选择性合成是通过Ugi 4-CC反应与我们的新型异氰化物8、13与烯丙基硅烷的交叉复分解以及随后的分子内Hosomi-Sakurai型反应完成的。