6,7,8,9-tetrahydro-spiro[benzocycloheptene-5,2'-[1,3]dioxolane] | 27721-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6,7,8,9-tetrahydro-spiro[benzocycloheptene-5,2'-[1,3]dioxolane]
• 英文别名: 6,7,8,9-Tetrahydro-spiro[benzocyclohepten-5,2'-[1,3]dioxolan]
• CAS: 27721-31-9
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: NMUKHECIPZDBIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7,8,9-tetrahydro-spiro[benzocycloheptene-5,2'-[1,3]dioxolane] 、 联硼酸频那醇酯 在 [(1,5-cyclooctadiene)(OH)iridium(I)]2 、 [2-[2-Bis(3,5-dimethylphenyl)phosphanylphenyl]phenyl]-bis(3,5-dimethylphenyl)phosphane 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 20.0h， 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  C–H硼烷基化选择性转化士的宁和1,2-二取代的苯

  摘要：

  复杂分子（例如天然产物，药物和π共轭体系）的C–H功能化是构建和修饰有机分子的核心，因此，选择性和可预测性至关重要。在本文中，我们报道了由铱与二膦配体的配合物催化的士的宁的高度C3选择性C–H硼氢化以及烯烃异构化。这种方法使我们能够通过使用相应的C3硼化和异构化的类似物作为常见的合成中间体，快速生产15种士的宁衍生物。目前的催化剂体系通常对不对称1,2-二取代苯衍生物的C–H官能化也有效，包括稠合的π-体系（黄嘌呤，芴，萘和蒽）和药物（硝苯地平），

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2020.02.004
• 作为产物：
  描述：

  乙二醇 、 1-苯并环庚酮 在 tetra-N-butylammonium tribromide 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 35.0h， 以91%的产率得到6,7,8,9-tetrahydro-spiro[benzocycloheptene-5,2'-[1,3]dioxolane]
  参考文献：
  名称：

  C–H硼烷基化选择性转化士的宁和1,2-二取代的苯

  摘要：

  复杂分子（例如天然产物，药物和π共轭体系）的C–H功能化是构建和修饰有机分子的核心，因此，选择性和可预测性至关重要。在本文中，我们报道了由铱与二膦配体的配合物催化的士的宁的高度C3选择性C–H硼氢化以及烯烃异构化。这种方法使我们能够通过使用相应的C3硼化和异构化的类似物作为常见的合成中间体，快速生产15种士的宁衍生物。目前的催化剂体系通常对不对称1,2-二取代苯衍生物的C–H官能化也有效，包括稠合的π-体系（黄嘌呤，芴，萘和蒽）和药物（硝苯地平），

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2020.02.004

文献信息

• Alicyclic studies—X
  作者：David Ginsburg、Walter J. Rosenfelder

  DOI：10.1016/0040-4020(57)85003-0

  日期：1957.1

  The stereochemistry of the bicyclo-(5:4:0)-2-undecanones is discussed. The cis-ketone is obtained by catalytic reduction of benzosuberone and is converted into the trans-ketone by treatment with sodium methoxide. Dehydrogenation experiments of both isomers are described.

  讨论了双环-（5：4：0）-2-十一烷酮的立体化学。顺式酮是通过苯并亚砜的催化还原而获得的，并通过用甲醇钠处理将其转化为反式酮。描述了两种异构体的脱氢实验。