2-Chlor-6-methyl-9-(β-D-2',3',5'-O-triacetyl-ribofuranosyl)-purin | 98177-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-Chlor-6-methyl-9-(β-D-2',3',5'-O-triacetyl-ribofuranosyl)-purin
• 英文别名: 9-(β-D-triacetoxyribofuranosyl)-2-chloro-6-methyl-9H-purine；tri-O-acetyl-1-(2-chloro-6-methyl-purin-9-yl)-β-D-1-deoxy-ribofuranose；[(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(2-chloro-6-methylpurin-9-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 98177-78-7
• 化学式: C₁₇H₁₉ClN₄O₇
• 分子量: 426.813
• InChiKey: HQNIWWLTGMNFDH-XKVFNRALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R)-4-(acetyloxy)-2-[(acetyloxy)methyl]-5-(2,6-dichloro-9H-purin-9-yl)tetrahydro-3-furanyl acetate 、 乙酰丙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.07h， 以62%的产率得到2-Chlor-6-methyl-9-(β-D-2',3',5'-O-triacetyl-ribofuranosyl)-purin
  参考文献：
  名称：

  Microwave promoted C6-alkylation of purines through SNAr-based reaction of 6-chloropurines with 3-alkyl-acetylacetone

  摘要：

  通过 6-氯嘌呤衍生物与 3-烷基-乙酰丙酮的 SNAr 反应，以良好至极佳的分离产率获得了 C6-烷基化嘌呤类似物。采用 3-烷基乙酰丙酮作为烷化剂，在微波辐照条件下，在很短的反应时间内高选择性地获得了 C6-烷基化嘌呤。这项工作是对合成 C6-烷基化嘌呤类似物的经典偶联反应的补充。

  DOI：

  10.1039/c0ob01213k