ethyl 2-[(1S)-3-iodo-4-oxocyclopent-2-en-1-yl]acetate | 322765-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-[(1S)-3-iodo-4-oxocyclopent-2-en-1-yl]acetate
• CAS: 322765-28-6
• 化学式: C₉H₁₁IO₃
• 分子量: 294.089
• InChiKey: YJYUYJPZKXXXGN-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  328.7±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.69±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[(1S)-3-iodo-4-oxocyclopent-2-en-1-yl]acetate 在 四(三苯基膦)钯 六甲基二锡 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 18.0 ℃ 、1899.99 MPa 条件下， 反应 22.0h， 生成 ethyl 2-[(3aS,3bS,4S,8R,9aS,9bR)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3a-methyl-1,3,6-trioxo-3b,4,5,7,8,9,9a,9b-octahydro-as-indaceno[4,5-c]furan-4-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic approaches to the decahydro-as-indacene cores associated with the spinosyn class of insecticide

  摘要：

  通过化学酶法制备的不纯对映体二烯 8 和 24 与马来酸酐和柠檬酸酐发生 Diels-Alder 环加成反应，生成体现 ABC 环系统的加合物（如 25-27），该系统与旋光子炔 A (1) 和 D (2) 相关。

  DOI：

  10.1039/b006759h
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-ethyl 4-oxocyclopent-2-ene acetate 在 吡啶 、 碘 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到ethyl 2-[(1S)-3-iodo-4-oxocyclopent-2-en-1-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic approaches to the decahydro-as-indacene cores associated with the spinosyn class of insecticide

  摘要：

  通过化学酶法制备的不纯对映体二烯 8 和 24 与马来酸酐和柠檬酸酐发生 Diels-Alder 环加成反应，生成体现 ABC 环系统的加合物（如 25-27），该系统与旋光子炔 A (1) 和 D (2) 相关。

  DOI：

  10.1039/b006759h

文献信息

• Synthesis of Indoles via Palladium[0]-Mediated Ullmann Cross-Coupling of <i>o-</i>Halonitroarenes with α-Halo-enones or -enals
  作者：Martin G. Banwell、Brian D. Kelly、Okanya J. Kokas、David W. Lupton

  DOI：10.1021/ol034745w

  日期：2003.7.1

  [reaction: see text] Palladium[0]-mediated Ullmann cross-coupling of o-halonitrobenzene (1) and various related nitroarenes with a range of alpha-halo-enones (e.g., 2) or -enals readily affords the expected alpha-arylenones, e.g., 3, or -enals, which are converted into the corresponding indoles, e.g., 4, on reaction with dihydrogen in the presence of Pd on C.

  [反应：请参阅文本]钯[0]介导的邻卤代硝基苯（1）与各种相关硝基芳烃与一系列α-卤代烯酮（例如2）或-烯醛的Ullmann交叉偶合可轻松提供预期的α-丙烯酮（例如3或-烯醛）在C上存在Pd时与二氢反应时转化为相应的吲哚（例如4）。