(E)-3-Naphthalen-2-yl-2-nitro-acrylic acid ethyl ester | 60859-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-Naphthalen-2-yl-2-nitro-acrylic acid ethyl ester
• CAS: 60859-76-9
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₄
• 分子量: 271.273
• InChiKey: YHQJMLCTEMYLGW-GXDHUFHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  69.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基乙酸乙酯 、 N,N-二甲基-2-萘甲酰胺 在 ithium diisobutyl-isopropoxyaluminumhydride 、 四氯化钛 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-3-Naphthalen-2-yl-2-nitro-acrylic acid ethyl ester 、 (Z)-ethyl 3-(naphthalen-2-yl)-2-nitroacrylate
  参考文献：
  名称：

  酰胺作为醛代用品用于CC键形成：酰胺基直接Knoevenagel型缩合反应及相关反应

  摘要：

  醛也许是最能实现许多CC键形成反应的多功能化合物，这些不适用于羰基化合物的其他亚类。我们报道了酰胺的首次使用作为CC代形成醛的替代品，即基于酰胺的直接Knoevenagel型缩合反应。一锅法包括用LDBIPA [LiAlH（i Bu）2（O i Pr）]控制酰胺还原，路易斯酸介导的反应性亚胺离子中间体的释放，亲核加成和原位反应消除胺。该反应显示出良好的官能团耐受性。我们还证明了Schwartz试剂可以用作LDBIPA的替代品。使用硝基甲烷和甲硅烷基烯醇醚作为亲核试剂分别为空前的基于酰胺的硝基-羟醛缩合反应和羟醛缩合反应开辟了道路。

  DOI：

  10.1007/s11426-019-9586-3