1-Chloro-1-fluoro-3-hydroxymethyl-2,2-dimethylcyclopropane | 131283-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-Chloro-1-fluoro-3-hydroxymethyl-2,2-dimethylcyclopropane
• 英文别名: (2-chloro-2-fluoro-3,3-dimethylcyclopropyl)methanol
• CAS: 131283-53-9
• 化学式: C₆H₁₀ClFO
• 分子量: 152.596
• InChiKey: VDJOWOJCILIYLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.54
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Chloro-1-fluoro-3-hydroxymethyl-2,2-dimethylcyclopropane 在 potassium permanganate 、 18-冠醚-6 、 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 tert-Butyl 2,2-Difluoro-3,3-dimethyl-1-cyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  宝石-二卤代环丙烷的开环：新型的1,4-消除反应

  摘要：

  在用四丁基氟化铵处理后，2,2-二氯-和2-氯-2-氟-3,3-二甲基-1-环丙烷甲酸叔丁酯（分别为1和3）通过环丙烯中间体进行氯/氟交换。作为副产物，形成4-甲基-4-戊烯-2-炔酸叔丁酯（6）。相同的开环化合物和，另外，叔丁基4-氯-4-甲基-2-戊炔（9）的除了获得宝石-dichlorocyclopropane衍生物1时叔使3-丁烯酸3-甲基丁酯在强碱性介质中与氯仿反应。-2，2-二氟-3，3）-二甲基-1-环丙烷甲醛（11）可以通过相应的醇的氧化而产生。但是，在存在任何碱的情况下，都会发生瞬时开环和脱氟化氢（生成13）。-在沸腾的二恶烷水溶液中对2,2-二氟-3,3-二甲基环丙基甲基对甲苯磺酸磺酸盐（14）进行溶剂分解，得到两个开环产物，3,3-二氟-2-甲基-1,4-戊二烯（17）和除了2,2-二氟-3,3-二甲基-1-环丙基甲醇（10）之外，3,3-二氟-2-甲基-4-戊烯-2-醇（16）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87830-3