(Z)-4-(1H-indol-5-yl)-3-fluoro-3-buten-2-one | 1141494-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-4-(1H-indol-5-yl)-3-fluoro-3-buten-2-one
• 英文别名: (Z)-3-fluoro-4-(1H-indol-5-yl)but-3-en-2-one
• CAS: 1141494-50-9
• 化学式: C₁₂H₁₀FNO
• 分子量: 203.216
• InChiKey: RPGPNGGQXATPDO-XFFZJAGNSA-N

物化性质

• 熔点：
  57-59 °C
• 沸点：
  405.6±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  32.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-碘吲哚 、 3-fluorobut-3-en-2-one 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以78%的产率得到(Z)-4-(1H-indol-5-yl)-3-fluoro-3-buten-2-one
  参考文献：
  名称：

  Heck reaction with 3-fluoro-3-buten-2-one

  摘要：

  3-Fluoro-3-buten-2-one (2) is readily prepared from 1-fluoro-l-chloro-2-methoxy-2-methylcyclopropane (1) in 82% yield by heating the cyclopropane in aqueous quinoline solution. Ketone 2 reacts with aryl iodides (3) in a Heck reaction catalyzed by Pd(OAc)(2) to give Z-3-fluorobenzalacetones (4) in 36-86% yield. (C) 2008 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2008.02.006