tert-butyl (2-bromo-5-formyl-1H-pyrrol-1-yl)carbamate | 1318629-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl (2-bromo-5-formyl-1H-pyrrol-1-yl)carbamate
• 英文别名: N-(2-bromo-5-formyl-1H-pyrrol-1-yl)-carbamic acid tert-butyl ester；Tert-butyl (2-bromo-5-formyl-1H-pyrrol-1-YL)carbamate；tert-butyl N-(2-bromo-5-formylpyrrol-1-yl)carbamate
• CAS: 1318629-68-3
• 化学式: C₁₀H₁₃BrN₂O₃
• 分子量: 289.129
• InChiKey: XTNBTYRETWKBSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-99 °C
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  60.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2-bromo-5-formyl-1H-pyrrol-1-yl)carbamate 在 盐酸 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成  N-ethyl-N-[2-(2-methylpyrrolo[1,2-b]pyridazin-7-yl)-5-(trifluoromethyl)benzyl]cyclopropanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW CRTH2 ANTAGONISTS
  [FR] NOUVEAUX ANTAGONISTES DE CRTH2

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物，以及制备这种化合物的方法，以及它们在治疗病理状况或疾病中的应用，这些病理状况或疾病容易通过CRTh2拮抗活性得到改善。

  公开号：

  WO2013010880A1
• 作为产物：
  描述：

  吡咯-1-氨基甲酸叔丁酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 tert-butyl (2-bromo-5-formyl-1H-pyrrol-1-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW CRTH2 ANTAGONISTS
  [FR] NOUVEAUX ANTAGONISTES DE CRTH2

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物，以及制备这种化合物的方法，以及它们在治疗病理状况或疾病中的应用，这些病理状况或疾病容易通过CRTh2拮抗活性得到改善。

  公开号：

  WO2013010880A1

文献信息

• Discovery and Process Synthesis of Novel 2,7-Pyrrolo[2,1-<i>f</i>][1,2,4]triazines
  作者：Tho Thieu、Joseph A. Sclafani、Daniel V. Levy、Andrew McLean、Henry J. Breslin、Gregory R. Ott、Roger P. Bakale、Bruce D. Dorsey

  DOI：10.1021/ol2015237

  日期：2011.8.19

  The synthesis of a new kinase inhibitor template 2-anilino-7-aryl-pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazine Is described which Includes a late stage orthogonally reactive key intermediate amenable to rapid diversification as well an optimized in situ triflate displacement to install the C2-aniline. Furthermore, an efficient scalable process approach will be highlighted which begins with tert-butyl carbazate to provide the key N-N bond and generates the pyrrolotriazine core through a stable bromoaldehyde intermediate followed by condensation with ammonium carbonate.