2-benzyl 1-(tert-butyl) (2R,3R)-3-fluoropyrrolidine-1,2-dicarboxylate | 330945-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-benzyl 1-(tert-butyl) (2R,3R)-3-fluoropyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: (2R,3R)-3-Fluoro-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 2-benzyl ester 1-tert-butyl ester；2-O-benzyl 1-O-tert-butyl (2R,3R)-3-fluoropyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 330945-11-4
• 化学式: C₁₇H₂₂FNO₄
• 分子量: 323.364
• InChiKey: QXIXTXHOXKJBGO-KGLIPLIRSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl 1-(tert-butyl) (2R,3R)-3-fluoropyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以72%的产率得到(2R,3R)-3-Fluoro-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  光学纯N -Boc保护的（2 R，3 R）-和（2 R，3 S）-3-氟脯氨酸的合成

  摘要：

  合成了非蛋白质氨基酸（2 R，3 R）-和（2 R，3 S）-3-氟脯氨酸，作为研究氨基酰基脯氨酸肽键顺式/反式异构化的新型探针。所述Ñ作为由式（2光学纯的起始材料获得-Boc保护的目标化合物小号，3小号）-3-羟脯氨酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02030-x
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 sodium hydroxide 、 caesium carbonate 、 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-benzyl 1-(tert-butyl) (2R,3R)-3-fluoropyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  光学纯N -Boc保护的（2 R，3 R）-和（2 R，3 S）-3-氟脯氨酸的合成

  摘要：

  合成了非蛋白质氨基酸（2 R，3 R）-和（2 R，3 S）-3-氟脯氨酸，作为研究氨基酰基脯氨酸肽键顺式/反式异构化的新型探针。所述Ñ作为由式（2光学纯的起始材料获得-Boc保护的目标化合物小号，3小号）-3-羟脯氨酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02030-x
• 作为试剂：
  描述：

  2-benzyl 1-(tert-butyl)(2S,3R)-3-hydroxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate 、 二乙胺基三氟化硫 在 2-benzyl 1-(tert-butyl) (2R,3R)-3-fluoropyrrolidine-1,2-dicarboxylate 、 甲醇 、 碳酸氢钠 、 水 、 Brine 、 silica gel 、 EtOAc c-hexane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 以to give the title compound (99% purity by HPLC/215 nm)的产率得到2-benzyl 1-(tert-butyl) (2R,3R)-3-fluoropyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Complement pathway modulators and uses thereof

  摘要：

  本发明提供了一个公式I的化合物，一种制造本发明化合物的方法以及其治疗用途。本发明进一步提供了一种药理活性剂的组合和制药组合物。

  公开号：

  US09085555B2

文献信息

• [EN] INDOLE COMPOUNDS OR ANALOGUES THEREOF USEFUL FOR THE TREATMENT OF AGE-RELATED MACULAR DEGENERATION (AMD)<br/>[FR] COMPOSÉS INDOLIQUES OU ANALOGUES DE CEUX-CI UTILES DANS LE TRAITEMENT DE LA DÉGÉNÉRESCENCE MACULAIRE LIÉE À L'ÂGE (DMLA)
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2012093101A1

  公开（公告）日：2012-07-12

  The present invention provides a compound of formula (I): a method for manufacturing the compounds of the invention, and its therapeutic uses. The present invention further provides a combination of pharmacologically active agents and a pharmaceutical composition.

  本发明提供了一种公式(I)的化合物：一种制造本发明化合物的方法及其治疗用途。本发明进一步提供了一种药物活性剂的组合物和一种药物组合物。
• [EN] THERAPEUTIC COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS THÉRAPEUTIQUES ET LEURS MÉTHODES UTILISATION
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2016007534A1

  公开（公告）日：2016-01-14

  The invention provides compounds having the general Formula (I); and pharmaceutically acceptable salts thereof; wherein the variables RA, RAA, subscript n, subscript q, ring A, X2, L, subscript m, X1, R1, R2, R3, R4, R5, D and E have the meaning as described herein, and compositions containing such compounds and methods for using such compounds and compositions.

  本发明提供了具有通式(I)的化合物及其药学上可接受的盐；其中变量RA、RAA、下标n、下标q、环A、X2、L、下标m、X1、R1、R2、R3、R4、R5、D和E的含义如本文所述，以及含有此类化合物的组合物和使用此类化合物及组合物的方法。
• Therapeutic compounds and methods of use thereof
  申请人：GENENTECH, INC.

  公开号：US10005724B2

  公开（公告）日：2018-06-26

  The invention provides compounds having the general Formula (I); and pharmaceutically acceptable salts thereof; wherein the variables RA, RAA, subscript n, subscript q, ring A, X2, L, subscript m, X1, R1, R2, R3, R4, R5, D and E have the meaning as described herein, and compositions containing such compounds and methods for using such compounds and compositions.

  本发明提供具有通式（I）的化合物；及其药学上可接受的盐；其中变量 RA、RAA、下标 n、下标 q、环 A、X2、L、下标 m、X1、R1、R2、R3、R4、R5、D 和 E 具有本文所述的含义，以及含有此类化合物的组合物和使用此类化合物及组合物的方法。
• Fluorohydroxyproline derivatives useful in the preparation of proteolysis targeted chimeras
  申请人：UNIVERSITY OF DUNDEE

  公开号：US11234988B2

  公开（公告）日：2022-02-01

  There is provided novel small molecule E3 ubiquitin ligase protein binding ligand compounds, and to their utility in PROteolysis Targeted Chimeras (PROTACs), as well as processes for their preparation thereof, and use in medicine. There is particularly provided novel small molecule E3 ubiquitin ligase protein binding inhibitor compounds based on a fluorohydroxyproline scaffold, to their utility as ligands in synthesizing novel PROTACs, and to synthetic methods therefor.

  提供了新型小分子 E3 泛素配体酶蛋白结合配体化合物，以及它们在 PROteolysis TArgeted Chimeras（PROTACs）中的用途、制备方法和在医学中的应用。特别提供了基于氟羟脯氨酸支架的新型小分子E3泛素连接酶蛋白结合抑制剂化合物，以及它们在合成新型PROTACs中作为配体的用途和合成方法。
• EP2661433B1
  申请人：——

  公开号：EP2661433B1

  公开（公告）日：2017-08-16