ethyl 4-methyl-2-oxo-3,4-dihydrochromene-3-carboxylate | 57434-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 3,4-二氢香豆素
• 英文名称: ethyl 4-methyl-2-oxo-3,4-dihydrochromene-3-carboxylate
• CAS: 57434-19-2
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: KLNVJCKINQLUSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-methyl-2-oxo-3,4-dihydrochromene-3-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二苯醚 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 4-甲基香豆素
  参考文献：
  名称：

  Patra, Amarendra; Misra, Swapan K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 272 - 273

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-methyl-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate 在 potassium tert-butylate 、 氢气 、 C₈₀H₁₀₇ClIrN₂P 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 25.0~30.0 ℃ 、3.04 MPa 条件下， 反应 2.0h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  3-乙氧羰基喹啉-2-酮和香豆素的催化不对称加氢

  摘要：

  据报道，铱催化4-烷基取代的3-乙氧基羰基喹啉-2-酮和香豆素的不对称氢化反应，可提供高收率的多种手性二氢喹啉-2-酮和二氢香豆素，具有出色的对映选择性（高达99％ ee）和较高的营业额（最多28000）。该有效协议已成功应用于MPR3160和R-106578的关键手性中间体的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00993

文献信息

• Catalytic Biomimetic Asymmetric Reduction of Alkenes and Imines Enabled by Chiral and Regenerable NAD(P)H Models
  作者：Jie Wang、Zhou‐Hao Zhu、Mu‐Wang Chen、Qing‐An Chen、Yong‐Gui Zhou

  DOI：10.1002/anie.201813400

  日期：2019.2.4

  The development of biomimetic chemistry based on the NAD(P)H with hydrogen gas as terminal reductant is a long‐standing challenge. Through rational design of the chiral and regenerable NAD(P)H analogues based on planar‐chiral ferrocene, a biomimetic asymmetric reduction has been realized using bench‐stable Lewis acids as transfer catalysts. A broad set of alkenes and imines could be reduced with up

  基于NAD（P）H的仿生化学的发展，以氢气为末端还原剂是一个长期的挑战。通过对基于平面手性二茂铁的手性和可再生NAD（P）H类似物的合理设计，使用了稳定的路易斯酸作为转移催化剂，实现了仿生不对称还原。大量的烯烃和亚胺可以减少，收率可达98％，ee可达98％，这可能是由于类似酶的双功能协同活化作用所致。此反应代表了由手性和可再生NAD（P）H类似物实现的第一个通用仿生不对称还原（BMAR）过程。该概念证明了手性辅酶NAD（P）H在不对称催化中的催化作用。
• 喹啉酮类或4-取代香豆素类化合物的不对称氢化反应
  申请人：浙江九洲药业股份有限公司

  公开号：CN115232095A

  公开（公告）日：2022-10-25

  本发明涉及有机化学技术领域，具体为喹啉酮类或4‑取代香豆素类化合物的不对称氢化反应，该方案如下：其中R1为烷基，芳基；R2为氢，甲氧基或溴；X为NR3或O；R3为氢或烷基；其中M为具有下列结构的铱‑膦氨基吡啶络合物：其中Ar为3,5‑二叔丁基苯基。
• Asymmetric conjugate additions to 1,1′-diactivated cyclic enones—a comparative study
  作者：Xiaoping Tang、Alexander J. Blake、William Lewis、Simon Woodward

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.07.006

  日期：2009.8

  A study of copper-phosphoramidite-catalysed ZnR2 and AlR3 additions to 1,1'-dicarbonyl-activated cyclic Michael acceptors has revealed high enantioselectivities for AlR3 (R = Me, Et) 1,4-addition to a range of 3-acylcoumarins (85-98% ee, trans:cis similar to 90:10) using commercial OF readily available ligands. Large substituents at the 6-position, and to some extent at the 5-position, of the coumarin are less well tolerated, nor is truncation of the coumarin motif to a comparable 2-acylcyclohexenone (ee values up to 78%). (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• PATRA, AMARENDRA;MISRA, SWAPAN K., INDIAN J. CHEM. B., 27,(1988) N 3, C. 272-273
  作者：PATRA, AMARENDRA、MISRA, SWAPAN K.

  DOI：——

  日期：——