benzyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3-di-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-β-D--galacto-pyranosyl)-β-D-glucopyranoside | 68115-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3-di-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-β-D--galacto-pyranosyl)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Benzyl-2,2',3,3',6-penta-O-acetyl-4',6'-O-benzyl-β-lactosid；Benzyl 2,2',3,3',6-penta-O-acetyl-4',6'-O-benzylidene-beta-D-lactoside；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3-[[(4aR,6S,7R,8S,8aS)-7,8-diacetyloxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]oxy]-4,5-diacetyloxy-6-phenylmethoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 68115-82-2
• 化学式: C₃₆H₄₂O₁₆
• 分子量: 730.72
• InChiKey: GGDBOYAIZCSJQI-VVMYQLRHSA-N

物化性质

• 沸点：
  760.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  186.88
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3-di-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-β-D--galacto-pyranosyl)-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 potassium disulphite 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢溴酸 、 sodium methylate 、 三乙胺 、 硫脲 、 barium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 6-(5-cholesten-3β-yloxy)hexyl 4-O-(3,6-anhydro-β-D-galactopyranosyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  用于体内脂质体研究的6-（5-胆甾烯-3β-烷氧基）己基4-O-（6-脱氧-β-d-吡喃半乳糖基）-1-硫代-β-d-吡喃葡萄糖苷的合成及其衍生物

  摘要：

  摘要用苄基4制备了6-（5-Cholesten-3β-yloxy）己基4-O-（6-脱氧和3,6-脱水-β-d-吡喃半乳糖基）-1-硫代-β-d-吡喃葡萄糖苷。 -O-β-d-吡喃半乳糖基-β-d-吡喃葡萄糖苷，并掺入磷脂囊泡中。当静脉内注射到大鼠中时，发现这些二糖修饰的脂质体主要被肝细胞吸收。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88034-3
• 作为产物：
  描述：

  苄基4-O-(3,4-O-异亚丙基己糖吡喃糖苷)吡喃己糖苷 、 乙酸酐 、 苯甲醛 在 吡啶 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 benzyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3-di-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-β-D--galacto-pyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  用于体内脂质体研究的6-（5-胆甾烯-3β-烷氧基）己基4-O-（6-脱氧-β-d-吡喃半乳糖基）-1-硫代-β-d-吡喃葡萄糖苷的合成及其衍生物

  摘要：

  摘要用苄基4制备了6-（5-Cholesten-3β-yloxy）己基4-O-（6-脱氧和3,6-脱水-β-d-吡喃半乳糖基）-1-硫代-β-d-吡喃葡萄糖苷。 -O-β-d-吡喃半乳糖基-β-d-吡喃葡萄糖苷，并掺入磷脂囊泡中。当静脉内注射到大鼠中时，发现这些二糖修饰的脂质体主要被肝细胞吸收。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88034-3