Methanesulfonic acid (R)-1-{(4S,5R)-5-[(1S,2R)-2-azido-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-diethylcarbamoyl-ethyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-2-hydroxy-ethyl ester | 635678-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methanesulfonic acid (R)-1-{(4S,5R)-5-[(1S,2R)-2-azido-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-diethylcarbamoyl-ethyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-2-hydroxy-ethyl ester
• CAS: 635678-96-5
• 化学式: C₂₁H₄₂N₄O₈SSi
• 分子量: 538.738
• InChiKey: SAGJMYAFFNFRHB-HSFUPAIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  160.36
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (R)-1-{(4S,5R)-5-[(1S,2R)-2-azido-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-diethylcarbamoyl-ethyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-2-hydroxy-ethyl ester 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (R)-2-Azido-2-[(3aS,4S,6S,6aR)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-N,N-diethyl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  来自α，β-环氧酰胺的氨基糖。第1部分：羟基化哌啶衍生物的合成方法

  摘要：

  描述了一种从手性环氧酰胺开始的合成亚氨基糖的新途径。可以将单一的前体，即由6 - O-三苯甲基-2,3- O-异亚丙基-d-核糖和硫内酰胺制得的α，β-环氧酰胺转化成不同的亚氨基糖的策略。区域选择性环氧化物开口和立体定向分子内位移的组合。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.116
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-2-Azido-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-N,N-diethyl-3-[(4R,5R)-5-((R)-1-hydroxy-2-trityloxy-ethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-propionamide 在 三氟乙酸 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Methanesulfonic acid (R)-1-{(4S,5R)-5-[(1S,2R)-2-azido-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-diethylcarbamoyl-ethyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-2-hydroxy-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  来自α，β-环氧酰胺的氨基糖。第1部分：羟基化哌啶衍生物的合成方法

  摘要：

  描述了一种从手性环氧酰胺开始的合成亚氨基糖的新途径。可以将单一的前体，即由6 - O-三苯甲基-2,3- O-异亚丙基-d-核糖和硫内酰胺制得的α，β-环氧酰胺转化成不同的亚氨基糖的策略。区域选择性环氧化物开口和立体定向分子内位移的组合。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.116