3'-methylspiro-4'(1'H),5',8'-trione | 104260-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3'-methylspiro-4'(1'H),5',8'-trione
• 英文别名: 6'-methylspiro[cyclopentane-1,8'-naphthalene]-1',4',5'-trione
• CAS: 104260-77-7
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• 分子量: 242.274
• InChiKey: DCOSJAYKAFJGJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 3'-methylspiro-4'(1'H),5',8'-trione 在 硫酸 作用下， 以82%的产率得到10-acetoxy-9-methyl-5,6,7,8-tetrahydrophenanthrene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  醌的研究。XV。利用螺[环戊二烯]三酮的二烯酮-苯酚重排方便地进入四氢菲-1,4-醌系统

  摘要：

  描述了一种从酰基苯醌开始合成10-乙酰氧基-5,6,7,8-四氢菲-1,4-衍生物的四步法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)84577-9
• 作为产物：
  描述：

  5',8'-dihydroxy-3'-methylspiro-4'-(1'H)-one 在 silver carbonate 作用下， 生成 3'-methylspiro-4'(1'H),5',8'-trione
  参考文献：
  名称：

  醌的研究。XV。利用螺[环戊二烯]三酮的二烯酮-苯酚重排方便地进入四氢菲-1,4-醌系统

  摘要：

  描述了一种从酰基苯醌开始合成10-乙酰氧基-5,6,7,8-四氢菲-1,4-衍生物的四步法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)84577-9

文献信息

• Dienone-phenol rearrangement of naphthalenetriones. A route to 10-acetoxy5,6,7,8-tetra hydrophenanthrene-1,4-diones
  作者：Ra�l Cassis、M�nica Scholz、Ricardo Tapia、Jaime A. Valderrama

  DOI：10.1039/p19870002855

  日期：——

  Naphthalene-1,4,5(8H)-triones (17) and (18) prepared in a three-step approach from the corresponding acylbenzoquinones (1) and (2), undergo an unusually rapid dienone-phenol rearrangement in acetic anhydride–sulphuric acid solution to give 5-acetoxy-7,8-dimethyl- and 5-acetoxy-6,7,8-trimethyl-1,4-naphthoquinone (19) and (20) in good yields.

  由三步法由相应的酰基苯醌（1）和（2）制备的萘1,4,5（8 H）-三酮（17）和（18）在乙酸酐中经历异常快的二烯酮-苯酚重排用-硫酸溶液以高收率得到5-乙酰氧基-7,8-二甲基-和5-乙酰氧基-6,7,8-三甲基-1,4-萘醌（19）和（20）。
• CASSIS, RAUL;SCHOLZ, MONICA;TAPIA, RICARDO;VALDERRAMA, JAIME A., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 12, 2855-2859
  作者：CASSIS, RAUL、SCHOLZ, MONICA、TAPIA, RICARDO、VALDERRAMA, JAIME A.

  DOI：——

  日期：——