(S,Z)-1-((2S,4S,5R)-4-(benzoyloxy)-5-((Z)-oct-2-en-1-yl)tetrahydrofuran-2-yl)-8-methoxy-8-oxooct-3-en-1-yl benzoate | 939378-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S,Z)-1-((2S,4S,5R)-4-(benzoyloxy)-5-((Z)-oct-2-en-1-yl)tetrahydrofuran-2-yl)-8-methoxy-8-oxooct-3-en-1-yl benzoate
• CAS: 939378-88-8
• 化学式: C₃₅H₄₄O₇
• 分子量: 576.73
• InChiKey: NPHGAJOBALGORF-DPTLHNIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.41
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  88.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,Z)-1-((2S,4S,5R)-4-(benzoyloxy)-5-((Z)-oct-2-en-1-yl)tetrahydrofuran-2-yl)-8-methoxy-8-oxooct-3-en-1-yl benzoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以96%的产率得到(Z,8S)-8-hydroxy-8-[(2S,4S,5R)-4-hydroxy-5-[(Z)-oct-2-enyl]oxolan-2-yl]oct-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Epoxygenase eicosanoids: Synthesis of tetrahydrofuran-diol metabolites and their vasoactivity

  摘要：

  Eight members of a recently identified family of tetrahydrofuran-diols (THFDs), originating from epoxyeicosatrienoic acids (EETs), were prepared stereospecifically from D-(+)-glucose. The THFDs potently induced relaxation of pre-contracted bovine arteries. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.01.096
• 作为产物：
  描述：

  在 nickel diacetate sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 silica gel 、 乙二胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， -90.0~23.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 19.5h， 生成 (S,Z)-1-((2S,4S,5R)-4-(benzoyloxy)-5-((Z)-oct-2-en-1-yl)tetrahydrofuran-2-yl)-8-methoxy-8-oxooct-3-en-1-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Epoxygenase eicosanoids: Synthesis of tetrahydrofuran-diol metabolites and their vasoactivity

  摘要：

  Eight members of a recently identified family of tetrahydrofuran-diols (THFDs), originating from epoxyeicosatrienoic acids (EETs), were prepared stereospecifically from D-(+)-glucose. The THFDs potently induced relaxation of pre-contracted bovine arteries. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.01.096