1-benzyloxycarbonyl-6-methoxy-4-quinolone | 1283075-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyloxycarbonyl-6-methoxy-4-quinolone
• CAS: 1283075-20-6
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₄
• 分子量: 309.321
• InChiKey: CIUFIBXIAYOLRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基苯乙炔 、 1-benzyloxycarbonyl-6-methoxy-4-quinolone 在 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.08h， 以79%的产率得到benzyl 6-methoxy-4-oxo-2-(m-tolylethynyl)-3,4-dihydroquinoline-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Cu(I)-Catalyzed Alkynylation of Quinolones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00020
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 26.25h， 生成 1-benzyloxycarbonyl-6-methoxy-4-quinolone
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂对N杂环受体的高度对映选择性催化加成

  摘要：

  由于手性N-杂环分子支架在药物化学中的重要性，因此备受追捧。这里描述的是第一种通用催化方法，它利用单一催化剂系统，以优异的收率和对映选择性获得了各种手性2和4取代的四氢喹诺酮，二氢4吡啶酮和哌啶酮。

  DOI：

  10.1002/anie.201906237

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Enantioselective Conjugate Addition of Sodium Tetraarylborates to 2,3-Dihydro-4-pyridones and 4-Quinolones by Using (R,R)-1,2-Bis(tert-butylsulfinyl)benzene as a Ligand
  作者：Xiangyang Zhang、Jun Chen、Fuzhong Han、Linfeng Cun、Jian Liao

  DOI：10.1002/ejoc.201001613

  日期：2011.3

  (R,R)-1,2-Bis(tert-butylsulfinyl)benzene as an efficient and simple ligand can be applied in the rhodium-catalyzed asymmetric 1,4-addition of sodium tetraarylborate reagents to N-substituted 2,3-dihydro-4-pyridones and 4-quinolones. The reactions proceeded smoothly to provide the corresponding adducts in good yields (up to 92%) and excellent enantioselectivities (up to 99% ee) under mild conditions

  (R,R)-1,2-双(叔丁基亚磺酰基)苯作为一种高效且简单的配体可用于铑催化的四芳基硼酸钠试剂与N-取代的2,3-二氢的不对称1,4-加成反应-4-吡啶酮和4-喹诺酮。在温和的条件下，反应顺利进行，以良好的产率（高达 92%）和优异的对映选择性（高达 99% ee）提供相应的加合物。
• Enantioselective Copper-Catalyzed Alkynylation of Quinolones Using Chiral P,N Ligands
  作者：Dáiríne M. Morgan、Cian M. Reid、Patrick J. Guiry

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01944

  日期：2024.2.2

  catalytic enantioselective alkynylation of quinolones. In this reaction, quinolones are silylated to form a quinolinium ion which then undergoes an enantioselective attack by a copper acetylide, templated by (S,S,Ra)-UCD-Phim. This gives alkynylated products (24 examples) in yields of up to 92% and enantioselectivities of up to 97%. This methodology has been applied to the synthesis of two natural products

  在此，我们报道了喹诺酮类药物的催化对映选择性炔基化反应。在此反应中，喹诺酮类化合物被甲硅烷基化形成喹啉鎓离子，然后该离子受到以 ( S , S , R a )-UCD-Phim 为模板的乙炔铜的对映选择性攻击。这样得到的炔基化产物（24 个实例）的产率高达 92%，对映选择性高达 97%。该方法已应用于两种天然产物（+）-cuspareine 和（+）-galipinine 的合成。