3-(bromomethylene)-2-butanone | 437988-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(bromomethylene)-2-butanone
• 英文别名: 4-Bromo-3-methylbut-3-en-2-one
• CAS: 437988-74-4
• 化学式: C₅H₇BrO
• 分子量: 163.014
• InChiKey: RCVCAVCJNJAFDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(bromomethylene)-2-butanone 在 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  可调节硫醇交换连接体，用于前药和 ADC 中的无痕药物释放应用

  摘要：

  我们描述了一种使用硫乙烯基酮的多功能且可调节的硫醇响应连接体系统，该系统依赖于迈克尔受体的缀合物加成-消除机制来实现治疗药物的无痕释放。在一项原理验证研究中，我们将我们的研究结果转化为展示有效的硫醇可裂解的抗生素前药和抗体药物缀合物。

  DOI：

  10.1039/d4cc01558d
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1-丁烯-3-酮 在 溴 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 以561 mg的产率得到3-(bromomethylene)-2-butanone
  参考文献：
  名称：

  可调节硫醇交换连接体，用于前药和 ADC 中的无痕药物释放应用

  摘要：

  我们描述了一种使用硫乙烯基酮的多功能且可调节的硫醇响应连接体系统，该系统依赖于迈克尔受体的缀合物加成-消除机制来实现治疗药物的无痕释放。在一项原理验证研究中，我们将我们的研究结果转化为展示有效的硫醇可裂解的抗生素前药和抗体药物缀合物。

  DOI：

  10.1039/d4cc01558d

文献信息

• An improved synthesis of (−)-brevisamide, a marine monocyclic ether amide of dinoflagellate origin
  作者：Ryosuke Tsutsumi、Takefumi Kuranaga、Jeffrey L.C. Wright、Daniel G. Baden、Emiko Ito、Masayuki Satake、Kazuo Tachibana

  DOI：10.1016/j.tet.2010.06.074

  日期：2010.8

  An improved synthesis of (−)-brevisamide a marine cyclic ether isolated from the red-tide dinoflagellate Karenia brevis was achieved. The ether ring portion was constructed from an unsaturated lactone, which was prepared enantioselectively via an Evans aldol reaction and one-pot lactonization in the presence of excessive base after an Ando reaction. The ether ring and a dienol side chain fragment were

  实现了一种改进的合成方法，该方法合成了从赤潮双鞭毛贝氏克雷尼亚氏菌中分离出来的海洋环醚（-）-brevisamide 。醚环部分由不饱和内酯构成，该不饱和内酯通过Evans aldol反应和在Ando反应后在过量碱的存在下一锅内酯化而对映选择性地制备。醚环和二烯醇侧链片段通过Suzuki-Miyaura偶联连接。