1,3-二苯基-3-甲基氨基-2-丙烯-1-酮 | 891-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 1,3-二苯基-3-甲基氨基-2-丙烯-1-酮
• 英文名称: 1,3-diphenyl-3-methylamino-2-propen-1-one
• 英文别名: 3-Methylamino-1,3-diphenyl-2-propen-1-one；3-(methylamino)-1,3-diphenylprop-2-en-1-one
• CAS: 891-16-7
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: HJCHDMYRUXVSEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二苯基-3-甲基氨基-2-丙烯-1-酮 在 sodium acetate 、 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以30%的产率得到3,4-Dibenzoyl-2,5-diphenyl-1-methylpyrrol
  参考文献：
  名称：

  电化学氧化环化：由烯胺合成多取代的吡咯

  摘要：

  通过在温和条件下烯胺的电化学氧化环化反应合成了多种多取代的吡咯。通过避免使用金属催化剂和氧化剂，该方法比其他合成方案更环保，原子经济。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001484
• 作为产物：
  描述：

  反式-查耳酮 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1,3-二苯基-3-甲基氨基-2-丙烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  A novel two-step preparation of enaminoketones by amination of α,β-unsaturated ketones with methoxyamine

  摘要：

  beta-Methoxyaminoketones, derived from the addition of methoxyamine to 1,3-diaryl-2-propen-1-one, underwent base-induced beta-elimination to furnish the corresponding enaminoketones in good to moderate yields. The reaction conditions and substituents on the substrates significantly influenced the selectivity in the production of enaminoketone and/or aziridineketone. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01801-2

文献信息

• l-Proline-catalyzed synthesis of highly functionalized multisubstituted 1,4-dihydropyridines
  作者：Huanfeng Jiang、Ronghuan Mai、Hua Cao、Qiuhua Zhu、Xiaohang Liu

  DOI：10.1039/b914659h

  日期：——

  Highly functionalized multisubstituted 1,4-dihydropyridines 5 have been concisely synthesized in moderate to good yields viaL-proline-catalyzed one-pot multicomponent reactions (MCRs) of alkynoates or alkynones 1, amines 2, β-dicarbonyl compounds 3 and aldehydes 4 under mild conditions. The MCR process involves hydroamination/Knoevenagel condensation/Michael-type addition/intramolecular cyclization

  高度精巧地通过L-合成了高度官能化的多取代1,4-二氢吡啶5。脯氨酸炔烃或炔烃1，胺2，β-二羰基化合物3和醛4在温和的条件下。MCR过程涉及加氢胺化/ Knoevenagel缩合/ Michael型加成/分子内环化过程，并导致形成1,4-二氢吡啶5。通过单晶X射线衍射确认了5ckaa的分子结构。该方法节能环保，可轻松获得各种多取代的多官能多官能1,4-二氢吡啶。
• I₂‐DMSO‐Mediated Cascade Cyclization of <i>β</i>‐Ketosulfoxonium Ylides and <i>β</i>‐Enaminones: Synthesis of Quaternary‐Carbon‐Centered 2‐Hydroxy‐pyrrol‐3(2<i>H</i>)‐ones
  作者：Rahul Kumar Saini、Paran J. Borpatra、Satyendra Kumar Pandey

  DOI：10.1002/ejoc.202300693

  日期：2023.10.2

  A novel I2-DMSO-mediated cascade cyclization approach for the synthesis of 2-hydroxy-pyrrol-3(2H)-one scaffold from β-ketosulfoxonium ylides and β-enaminone derivatives has been described. This cascade transformation forms one C−C bond and one C−N bond in a single reaction vessel under metal-free and mild conditions, and adding an active hydroxyl group to a quaternary carbon center.

  描述了一种新型 I 2 -DMSO 介导的级联环化方法，用于从β-酮亚磺鎓叶立德和β-烯胺酮衍生物合成 2-羟基-吡咯-3(2 H )-one 支架。这种级联转化在无金属且温和的条件下在单个反应容器中形成一个CC键和一个CN键，并向季碳中心添加一个活性羟基。
• Surov, Igor; Lund, Henning, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1986, vol. 40, # 10, p. 831 - 838
  作者：Surov, Igor、Lund, Henning

  DOI：——

  日期：——
• Singh, Yash P.; Rupani; Singh, Anirudh, Inorganic Chemistry, 1986, vol. 25, # 17, p. 3076 - 3081
  作者：Singh, Yash P.、Rupani、Singh, Anirudh、Rai, Audhesh K.、Mehrotra, Ram C.、Rogers, Robin D.、Atwood, Jerry L.

  DOI：——

  日期：——