N,N-dimethyl-4-vinyl-1H-imidazole-1-sulfonamide | 343880-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N,N-dimethyl-4-vinyl-1H-imidazole-1-sulfonamide
• 英文别名: 4-ethenyl-N,N-dimethylimidazole-1-sulfonamide
• CAS: 343880-85-3
• 化学式: C₇H₁₁N₃O₂S
• 分子量: 201.249
• InChiKey: MINRLXYFTQGIMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-77 °C
• 沸点：
  348.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-4-vinyl-1H-imidazole-1-sulfonamide 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (E)-4-(hex-1-en-1-yl)-N,N-dimethyl-1H-imidazole-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  烯烃交叉复分解的咪唑骨架功能化

  摘要：

  建立了一种适用于制备4-(alk-1-en-1-yl)-1 H-咪唑的烯烃交叉复分解方法。优化的条件提供了一种以传统非反应性咪唑核为底物的高速率、选择性和高产率的反应方法。使用该方法以良好至高产率合成了多种骨架官能化咪唑。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200437
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-4,5-二碘-1H-咪唑-1-磺酰胺 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 三苯基膦 乙基溴化镁 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N,N-dimethyl-4-vinyl-1H-imidazole-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  4-Vilimlimidazoles的制备和Diels-Alder化学

  摘要：

  从相应的4-碘咪唑或从尿酸制备了各种4-乙烯基咪唑衍生物。报道了几种详细说明这些乙烯基咪唑及其Diels-Alder反应的方法。在本研究过程中制备的所有乙烯基咪唑均与N反应-苯基马来酰亚胺很容易被温和的热活化而形成单个环加合物，在大多数情况下是初始的非芳族加合物。对于更多的富电子底物，尽管可以通过选择反应条件在很大程度上避免这些初始环加合物发生芳构化，烯键反应和氧化的趋势。观察到与其他亲二烯体的反应有限，在大多数情况下可提供预期的环加合物，尽管在一种情况下，与乙炔二甲酸二甲酯反应可得到异常的加合物。这些底物还与单活化的亲二烯体参与区域选择性Diels-Alder反应，但需要相当强的条件，因此仅以适度的收率提供了芳构化的环加合物。对咪唑部分2-位的取代基作用进行了研究，在其中耐受给电子和弱吸电子的取代基。另外，已经研究了具有末端取代的乙烯基部分的几种底物。

  DOI：

  10.1021/jo0626008

文献信息

• Functionalization of the Imidazole Backbone by Means of a Tailored and Optimized Oxidative Heck Cross‐Coupling
  作者：Davide Cirillo、Francesco Angelucci、Hans‐René Bjørsvik

  DOI：10.1002/adsc.202000909

  日期：2020.11.18

  and selective Pd‐catalyzed cross‐coupling of aromatic boronic acids with vinyl‐imidazoles is disclosed. Unlike most cross‐coupling reactions, this method operates well in absence of bases avoiding the formation of by‐products. The reactivity is highly enhanced by the presence of nitrogen‐based ligands, in particular bathocuproine. The method involves MnO2 as oxidant for the oxidation Pd (0)→Pd (II), a

  公开了芳族硼酸与乙烯基咪唑的一般和选择性Pd催化交叉偶联。与大多数交叉偶联反应不同，该方法在没有碱的情况下运行良好，避免了副产物的形成。氮基配体（特别是红霉素）的存在可大大提高反应性。该方法涉及MnO 2作为氧化Pd（0）→Pd（II）的氧化剂，它比以前文献中报道的要弱得多。这允许使用具有多个官能团的反应物。范围和限度研究涉及一系列24种硼酸，其中18种提供的TM产率在41–95％范围内。所公开的方法构成了在咪唑支架上进行氧化性Heck交叉偶联的第一种通用方法，该方法还可以与其他杂环一起选择。
• Stille Cross-Coupling for the Functionalization of the Imidazole Backbone: Revisit, Improvement, and Applications of the Method
  作者：Alexander H. Sandtorv、Karl Wilhelm Törnroos、Hans-René Bjørsvik

  DOI：10.1002/ejoc.201500328

  日期：2015.6

  We have revisited the Stille coupling reaction for the functionalization of the imidazole backbone. In this context CuI was exploited as a co-catalyst, which resulted in significantly improved yields of target coupling products. Furthermore, a systematic investigation of the effect of the auxiliary group on the N-1-ring atom was performed. When mono-coupling is desired, the Tosyl (Tos) group is superior

  我们重新审视了用于咪唑骨架功能化的 Stille 偶联反应。在这种情况下，CuI 被用作助催化剂，从而显着提高了目标偶联产物的产率。此外，还对辅助基团对 N-1 环原子的影响进行了系统研究。当需要单偶联时，甲苯磺酰基 (Tos) 基团优于（二甲氨基）磺酰基 (DMAS) 基团，以显着更高的产率提供相应的 4 偶联咪唑。然而，当首选双耦合时，DMAS 组对于耦合程序的成功是必不可少的。利用该反应协议，我们成功地展示了使用 N-DMAS-4,5-二碘咪唑作为底物的 Stille 双偶联的第一个例子。
• Synthesis and Diels−Alder Reactions of 4-Vinylimidazoles
  作者：Carl J. Lovely、Hongwang Du、H. V. Rasika Dias

  DOI：10.1021/ol015687m

  日期：2001.5.1

  [GRAPHICS]The synthesis of several 4-vinylimidazoles via Stille cross-coupling reactions of the corresponding protected 4-iodoimidazoles with tributylvinylstannane is described, These heterocyclic dienes are shown to be effective partners in the Diels-Alder reaction, providing adducts in good yield acid exhibiting useful levels of isomer selectivity and stereoselectivity (endo/exo).
• Preparation and Diels−Alder Chemistry of 4-Vinylimidazoles
  作者：Carl J. Lovely、Hongwang Du、Rasapalli Sivappa、Manojkumar R. Bhandari、Yong He、H. V. Rasika Dias

  DOI：10.1021/jo0626008

  日期：2007.5.1

  circumvented to a large extent by the choice of reaction conditions. Limited reactions were observed with other dienophiles, providing the expected cycloadducts in most cases, although an abnormal adduct was obtained in one case with dimethyl acetylene dicarboxylate. These substrates also participate in regioselective Diels−Alder reactions with monoactivated dienophiles, but require fairly forcing conditions

  从相应的4-碘咪唑或从尿酸制备了各种4-乙烯基咪唑衍生物。报道了几种详细说明这些乙烯基咪唑及其Diels-Alder反应的方法。在本研究过程中制备的所有乙烯基咪唑均与N反应-苯基马来酰亚胺很容易被温和的热活化而形成单个环加合物，在大多数情况下是初始的非芳族加合物。对于更多的富电子底物，尽管可以通过选择反应条件在很大程度上避免这些初始环加合物发生芳构化，烯键反应和氧化的趋势。观察到与其他亲二烯体的反应有限，在大多数情况下可提供预期的环加合物，尽管在一种情况下，与乙炔二甲酸二甲酯反应可得到异常的加合物。这些底物还与单活化的亲二烯体参与区域选择性Diels-Alder反应，但需要相当强的条件，因此仅以适度的收率提供了芳构化的环加合物。对咪唑部分2-位的取代基作用进行了研究，在其中耐受给电子和弱吸电子的取代基。另外，已经研究了具有末端取代的乙烯基部分的几种底物。
• Imidazole Backbone Functionalization with Olefin Cross‐Metathesis
  作者：Francesco Angelucci、Davide Cirillo、Hans‐René Bjørsvik

  DOI：10.1002/ejoc.202200437

  日期：2022.6.13

  An olefin cross-metathesis method applicable for the preparation of 4-(alk-1-en-1-yl)-1H-imidazoles was developed. The optimized conditions afforded a high-rate, selective, and high yielding reaction method that comprise the traditionally unreactive imidazole kernel as substrate. A variety of backbone functionalized imidazoles were synthesized in good to high yields by using this method.

  建立了一种适用于制备4-(alk-1-en-1-yl)-1 H-咪唑的烯烃交叉复分解方法。优化的条件提供了一种以传统非反应性咪唑核为底物的高速率、选择性和高产率的反应方法。使用该方法以良好至高产率合成了多种骨架官能化咪唑。