6-(1-phenyl-ethyl)-phenanthridine | 52648-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-(1-phenyl-ethyl)-phenanthridine
• 英文别名: 6-(1-Phenylethyl)phenanthridine
• CAS: 52648-58-5
• 化学式: C₂₁H₁₇N
• 分子量: 283.373
• InChiKey: GSHGVLHOGXUGMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碘苯 、 α-甲基苯腈 在 silver tetrafluoroborate 、 palladium diacetate 、 2-(二叔丁基膦)联苯 作用下， 反应 48.0h， 以65%的产率得到6-(1-phenyl-ethyl)-phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  通过Pd（ii）催化的多米诺骨牌C–C / C–C / C–N键的形成， 由简单的脂族/芳族腈和碘代芳烃快速合成多取代的菲啶†

  摘要：

  已开发出一种有效，简单的方法，可通过钯催化的芳基碘化物向腈中的亲核加成反应，由简单的芳基碘化物和烷基/芳基腈合成多取代的菲啶，然后级联形成C–C和C–N键。原位产生的亚胺定向连续2次C–H活化。

  DOI：

  10.1039/c8cc03556c

文献信息

• Metal-Free Synthesis 6-Benzylphenanthridines via Radical Addition/Cyclization of 2-Isocyanobiphenyls
  作者：Yuling Lu、Li Chen、Xia Chen、Meng Yao、Zengwei Luo、Yonghui Zhang

  DOI：10.1055/s-0039-1690218

  日期：2020.1

  A simple and practical approach has been established for the synthesis of 6-benzylphenanthridines from benzylic hydrocarbons and 2-isocyanobiphenyls via C(sp3)–H/C(sp2)–H bond functionalization under metal-free condition. The reaction exhibits good functional group tolerance and delivers the target products in moderate to excellent yields. The preliminary mechanistic investigation revealed that a radical

  建立了一种简单实用的方法，可在无金属条件下通过C（sp 3）–H / C（sp 2）–H键官能化从苄基烃和2-异氰基联苯合成6-苄基菲啶。该反应表现出良好的官能团耐受性，并以中等至优异的产率提供目标产物。初步的机理研究表明，该反应可能涉及自由基中间体。