3-(N-Phthaloyl-2-aminoethyl)-1-β-D-ribopyranosylindole | 221170-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(N-Phthaloyl-2-aminoethyl)-1-β-D-ribopyranosylindole
• 英文别名: 2-[2-[1-[(2R,3R,4R,5R)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]indol-3-yl]ethyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 221170-34-9
• 化学式: C₂₃H₂₂N₂O₆
• 分子量: 422.437
• InChiKey: FOJUBXALNFMEFC-GLHSZLCASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(N-Phthaloyl-2-aminoethyl)-1-β-D-ribopyranosylindole 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 对硝基苯酚 、 molecular sieve 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 丙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 100.5h， 生成 1-(3'-O-benzoyl-4'O-[(4,4'-dimethoxytriphenyl)methyl]-β-D-ribopyranosyl)-3-(N-phthaloyl-2-aminoethyl)indole
  参考文献：
  名称：

  Pyranosyl-RNA Supramolecules Containing Non-Hydrogen Bonding Base-Pairs

  摘要：

  报告了使用色胺作为核苷碱基的新型吡喃核糖核苷的合成和性质。使用标准的磷酰胺化学将此单元整合到寡核苷酸中，产生了自互补和非自互补的寡核苷酸对。对这些实例进行的热熔实验表明，在标准Tm接近类似A-T对的Tm的对称配对结构中，整合碱基具有序列依赖的稳定特性，以及相对于非对称配对的配对选择性，即允许胸腺嘧啶，但如果与反平行链中的互补碱基腺嘌呤相遇，则会导致不稳定。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3112
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 sodium methylate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 3-(N-Phthaloyl-2-aminoethyl)-1-β-D-ribopyranosylindole
  参考文献：
  名称：

  Pyranosyl-RNA Supramolecules Containing Non-Hydrogen Bonding Base-Pairs

  摘要：

  报告了使用色胺作为核苷碱基的新型吡喃核糖核苷的合成和性质。使用标准的磷酰胺化学将此单元整合到寡核苷酸中，产生了自互补和非自互补的寡核苷酸对。对这些实例进行的热熔实验表明，在标准Tm接近类似A-T对的Tm的对称配对结构中，整合碱基具有序列依赖的稳定特性，以及相对于非对称配对的配对选择性，即允许胸腺嘧啶，但如果与反平行链中的互补碱基腺嘌呤相遇，则会导致不稳定。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3112

文献信息

• Linker nucleoside, and production and use of the same
  申请人：Nanogen Recognomics GmbH

  公开号：US06699978B1

  公开（公告）日：2004-03-02

  The present invention relates to a linker nucleoside, its preparation and use for the covalent bonding of biomolecules to oligonucleotides, in particular p-RNA oligonucleotides.

  本发明涉及一种连接核苷，其制备和用于将生物分子与寡核苷酸，特别是p-RNA寡核苷酸共价结合的用途。