(-)-(1R,2R)-1-<(Benzyloxy)methyl>-2-<<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>methyl>cyclohex-4-ene | 149706-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(1R,2R)-1-<(Benzyloxy)methyl>-2-<<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>methyl>cyclohex-4-ene
• CAS: 149706-64-9
• 化学式: C₃₁H₃₈O₂Si
• 分子量: 470.727
• InChiKey: MMJKRTKECGINBJ-NSOVKSMOSA-N

物化性质

• 沸点：
  524.6±32.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.36
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1R,2R)-1-<(Benzyloxy)methyl>-2-<<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>methyl>cyclohex-4-ene 在 sodium chlorite 、 sodium periodate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 四氧化锇 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 双氧水 、 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (-)-(3R,4R)-3-<(Benzyloxy)methyl>-4-<<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>methyl>cyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of (+)-brefeldin A

  摘要：

  A new enantioselective synthesis of (+)-brefeldin A is described. The five chiral centers are created by the following methodology: asymmetric Diels-Alder reaction to prepare the cyclopentanone 13, stereocontrolled reduction of the carbonyl in the ketone 14, stereocontrolled creation of the chiral centers C-4 and C-15 by a chiral sulfoxide group.

  DOI：

  10.1021/jo00069a013
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(1R,2R)-1,2-O-Benzylidenecyclohex-4-ene-1,2-dimethanol 在 咪唑 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (-)-(1R,2R)-1-<(Benzyloxy)methyl>-2-<<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>methyl>cyclohex-4-ene
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of (+)-brefeldin A

  摘要：

  A new enantioselective synthesis of (+)-brefeldin A is described. The five chiral centers are created by the following methodology: asymmetric Diels-Alder reaction to prepare the cyclopentanone 13, stereocontrolled reduction of the carbonyl in the ketone 14, stereocontrolled creation of the chiral centers C-4 and C-15 by a chiral sulfoxide group.

  DOI：

  10.1021/jo00069a013