diethyl (S)-2-(1,3-diphenylallyl)-2-methylmalonate | 404868-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: diethyl (S)-2-(1,3-diphenylallyl)-2-methylmalonate
• CAS: 404868-30-0
• 化学式: C₂₃H₂₆O₄
• 分子量: 366.457
• InChiKey: QQLJLSSSZLBIBD-FQEVSTJZSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.62
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二苯基-2-丙烯基乙酸酯 、 甲基丙二酸二乙酯 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 [(1R,8S,9S)-10,10-dimethyl-5-phenyl-6-azatricyclo[7.1.1.02,7]undeca-2(7),3,5-trien-8-yl]-bis(2-methoxyphenyl)phosphane 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以72%的产率得到diethyl (S)-2-(1,3-diphenylallyl)-2-methylmalonate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric hydrogenation and allylic substitution reaction with novel chiral pinene-derived N,P-ligands

  摘要：

  A series of new chiral tetrahydroquinoline ligands, derived from chiral alpha-pinene, were successfully synthesized. Iridium and palladium complexes of these ligands were proven to be efficient catalysts for enantioselective hydrogenation and allylic substitution reactions with moderate to excellent enantioselectivities (90-95% ee) and high yields. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.05.020

文献信息

• 一种手性噁唑啉类NNP型配体及其合成方法 和应用
  申请人：上海师范大学

  公开号：CN106588987B

  公开（公告）日：2019-09-24

  本发明涉及一种手性噁唑啉类NNP型配体及其合成方法和应用，该配体具有如通式1或2所述结构：制备时，以Fmoc‑Cl和手性氨基酸化合物3为起始原料，经过多步反应制得手性配体1、手性配体2。并可应用于催化合成手性氟化β酮酯以及用于钯催化的不对称烯丙基取代反应合成手性丙二酮类衍生物和手性丙二酯类衍生物。与现有技术相比，本发明反应条件温和，易于操作，重复性好，可大量制备，制得的催化剂在用于β酮酯氟化反应和钯催化不对称烯丙基取代反应时，具有较高的ee值和产率。
• Development of Chiral Terminal-Alkene−Phosphine Hybrid Ligands for Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylic Substitutions
  作者：Zhaoqun Liu、Haifeng Du

  DOI：10.1021/ol101069y

  日期：2010.7.2

  A variety of novel chiral terminal-alkene phosphine hybrid ligands were successfully developed from diethyl L-tartrate for palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylations, etherifications, and amination to give the desired products in excellent yields and ee's.