4-[(4-硝基苯甲酰基)氨基]苯甲酸 | 19717-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-[(4-硝基苯甲酰基)氨基]苯甲酸
• 英文名称: 4-(4-nitrobenzamido)benzoic acid
• 英文别名: 4-(4-Nitrobenzoylamino)-benzoic acid；4-[(4-Nitrobenzoyl)amino]benzoic acid
• CAS: 19717-14-7
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₅
• mdl: MFCD00419151
• 分子量: 286.244
• InChiKey: NJLQPAFIERANQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  326-327 °C
• 沸点：
  440.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.485±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(4-硝基苯甲酰基)氨基]苯甲酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以13 g的产率得到4-[(4-nitrobenzoyl)amino]benzoic chloride
  参考文献：
  名称：

  新型二胺、由此制备的聚合物及膜

  摘要：

  一个具体实施方案涉及一种新型二胺、由此制备的聚合物及膜。具体地，根据一个具体实施方案的新型二胺可以非常有用地用作制备无色透明且具有提高的机械强度的聚酰亚胺基膜的单体。

  公开号：

  CN115925577A
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯胺盐酸盐 在 吡啶 、 sodium dichromate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4-[(4-硝基苯甲酰基)氨基]苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Bredereck; v. Schuh, Chemische Berichte, 1948, vol. 81, p. 215,220

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cystobactamids 920-1 and 920-2: Assignment of the Constitution and Relative Configuration by Total Synthesis
  作者：Therese Planke、María Moreno、Stephan Hüttel、Jörg Fohrer、Franziska Gille、Matthew D. Norris、Maik Siebke、Liangliang Wang、Rolf Müller、Andreas Kirschning

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00058

  日期：2019.3.1

  Total synthesis of cystobactamid 920-1 and its epimer has allowed an unambiguous assignment of the relative and absolute configuration of the natural product. A careful structural analysis of each isomer using both NMR and computational techniques also prompted a constitutional revision of the structures originally reported for cystobactamids 920-1 and 920-2, and has provided further insight into the

  胞嘧菌酰胺920-1及其差向异构体的全合成已使天然产物的相对和绝对构型得到明确分配。使用NMR和计算技术对每种异构体进行仔细的结构分析，也促使对最初报道的囊胞虫920-1和920-2的结构进行了结构修订，并进一步了解了囊胞虫家族的独特构象偏好。
• Antiallergic and cytoprotective activity of new N-phenylbenzamido acid derivatives.
  作者：Francesco Makovec、Walter Peris、Laura Revel、Roberto Giovanetti、Daniele Redaelli、Lucio C. Rovati

  DOI：10.1021/jm00098a006

  日期：1992.10

  A series of new N-phenylbenzamido acid derivatives was synthesized and evaluated for their ability to inhibit the IgE-mediated passive cutaneous anaphylaxis in the rat (PCA), as well as for their capacity to inhibit gastric mucosal damage induced by the oral administration of absolute alcohol in the rat. Some of these new derivatives exhibit potent antiallergic and cytoprotective activity, 20-80 times

  合成了一系列新的N-苯基苯甲酰胺酸衍生物，并评估了它们抑制IgE介导的大鼠被动皮肤过敏反应（PCA）的能力，以及它们抑制口服绝对剂量诱导的胃粘膜损伤的能力。大鼠饮酒。这些新衍生物中的一些表现出有效的抗过敏和细胞保护活性，比参考的糖基葡萄糖酸二钠（DSCG）高20-80倍。讨论了构效关系。该系列中更有效的化合物之一，即4-（1H-四唑-5-基）-N- [4-（1H-四唑-5-基）苯基]苯甲酰胺的抗过敏活性（化合物44，CR 2039 ）在体内进行了进一步评估。该化合物拮抗雾化的卵清蛋白在麻醉的和有意识的IgE致敏豚鼠中引起的支气管收缩，ID50为3.7 mg /动物（气管吹入）和20 mg / kg（im）。在空腹动物急性口服高渗氯化钠溶液或乙酸引起的胃溃疡模型中，评估了进一步的细胞保护作用。在实验中使用的模型中，CR 2039是有效的，而DSCG似乎没有任何保护活性。这种有效的抗过敏和粘膜
• Substituent Effects on Energetics of Peptide-Carboxylate Hydrogen Bonds as Studied by ¹H NMR Spectroscopy: Implications for Enzyme Catalysis
  作者：Bright U. Emenike、Albert Tianxiang Liu、Elsy P. Naveo、John D. Roberts

  DOI：10.1021/jo401762m

  日期：2013.12.6

  Substituent effects in N–H···O hydrogen bonds were estimated by comparing the acidities of two series of model compounds: N-benzoylanthranilic acids (A) and 4-benzoylamidobenzoic acids (B). Intramolecular N–H···O hydrogen bonds were found to be present in the A series of compounds, while B acids were used as control models. The respective pKa values for A and B acids were determined experimentally

  ：在N-H ... O氢键键取代基的效果通过比较的两个系列的模型化合物的酸度估计Ñ -benzoylanthranilic酸（甲）和4- benzoylamidobenzoic酸（乙）。发现在A系列化合物中存在分子内N–H··O氢键，而将B酸用作对照模型。使用质子NMR光谱在DMSO溶液中通过实验确定A和B酸的相应p K a值。其中X = H，在p ķ一个为阿和乙酸观察为7.6和11.6，分别为4.0单位（ΔP的差ķ一个）。然而，随着X = p -NO 2，该ΔP ķ一个之间值甲和乙酸增加至4.7单位：所述p ķ一个为值甲和乙酸被分别确定为6.7和11.4。的ΔP ķ一之间的值甲和乙作为X的取代基的一个功能酸用在其他实施例10研究了。X取代基在A中的作用可以根据观察到的线性Hammett相关性预测酸，并且发现每个取代基效应的敏感性都与被取代的苯甲酸电离所观察到的敏感性相当（A酸的ρ= 1.04
• 一种以树状分子为核的分子影像探针及其应 用
  申请人：东南大学

  公开号：CN104147619B

  公开（公告）日：2018-01-16

  一种以树状分子为核的分子影像探针及其应用，通过在树状分子IV上连接四个刚性手臂分子，并连接不同的功能分子，从而得到低位阻的多模式多靶点的分子影像探针。得到探针稳定性好，显像对比度高。研究合成的分子影像探针，通过连接的靶向分子和信号分子，实现分子影像探针主动靶向至病变部位，通过连接不同的靶向分子，实现其在制备诊疗不同肿瘤类疾病药物中的应用。
• Synthetic and Biological Studies on New Urea and Triazole Containing Cystobactamid Derivatives
  作者：Therese Planke、Katarina Cirnski、Jennifer Herrmann、Rolf Müller、Andreas Kirschning

  DOI：10.1002/chem.201904073

  日期：2020.4

  Cystobactamid 861-2 is the most active member of these antibiotics. Most amide bonds present in the cystobactamids link benzoic acids with anilines and it was found that some of these amide bonds undergo chemical and enzymatic hydrolysis, especially the one linking ring C with ring D. This work reports on the chemical synthesis and biological evaluation of thirteen new cystobactamids that still contain

  Cystobactamids 属于基于芳烃的低聚酰胺类，可有效抑制细菌 IIa 型拓扑异构酶。Cystobactamid 861-2 是这些抗生素中最活跃的成员。大多数存在于cystobactamids 的酰胺键将苯甲酸与苯胺连接起来，并且发现其中一些酰胺键经历化学和酶水解，尤其是连接环C 和环D 的一个。这项工作报告了13 个的化学合成和生物学评价仍包含甲氧基天冬氨酸铰链的新型囊菌酰胺。然而，在后一种情况下，我们通过脲或三唑基团和修饰的环 A 交换了选定的酰胺键。虽然这些结构替代物可以提高水解稳定性，但囊菌酰胺 861-2 的高抗菌效力只能在特定情况下保留。

表征谱图