methyl 4-<(4'-nitrobenzoyl)amino>benzoate | 39799-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-<(4'-nitrobenzoyl)amino>benzoate
• 英文别名: N-[4-(methoxycarbonyl)phenyl]-4-nitrobenzamide；methyl 4-(4-nitro-benzoylamino)benzoate；4-(4-nitrobenzamido)methyl benzoate；p-NBA-p-ABA-OMe；4-(4-nitro-benzoylamino)-benzoic acid methyl ester；4-(4-Nitro-benzoylamino)-benzoesaeure-methylester；Methyl 4-[(4-nitrobenzoyl)amino]benzoate
• CAS: 39799-74-1
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₅
• 分子量: 300.271
• InChiKey: KZOVYEJYLVWSFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  244 °C
• 沸点：
  410.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.377±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-<(4'-nitrobenzoyl)amino>benzoate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到4-[(4-硝基苯甲酰基)氨基]苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  质谱网络发现的新型阿比特霉素的全合成和生物学评估

  摘要：

  天然产物代表了潜在的新型抗菌药物线索的重要来源。细胞培养中微生物的低产量通常会延迟结构阐明，甚至阻止及时发现。从Xanthomonas albilineans生产的抗革兰氏阴性抗菌化合物albicidin开始，我们描述了一种结合非靶向串联质谱和光谱（分子）网络的生物活性指导方法，用于发现新型抗菌化合物。我们报告了八种新的天然白蜡菌素衍生物，其中四个以β-甲氧基氰丙氨酸或β-甲氧基天冬酰胺为中心α-氨基酸。我们介绍了这些阿比特霉素的总合成，这有助于（2  S，3 R）-立体构型，并通过对抗菌活性的立体化学评估进行补充。

  DOI：

  10.1002/chem.201704074
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯甲酸 在 乙酰氯 、 三甲氧基磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 240.17h， 生成 methyl 4-<(4'-nitrobenzoyl)amino>benzoate
  参考文献：
  名称：

  CYSTOBACTAMIDES

  摘要：

  本发明提供了式（I）的囊胞菌素及其用于治疗或预防细菌感染的用途：

  公开号：

  US20160145304A1

文献信息

• Reactions of Difunctional Electrophiles with Functionalized Aryllithium Compounds: Remarkable Chemoselectivity by Flash Chemistry
  作者：Aiichiro Nagaki、Keita Imai、Satoshi Ishiuchi、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1002/anie.201410717

  日期：2015.2.2

  Flash chemistry using flow microreactors enables highly chemoselective reactions of difunctional electrophiles with functionalized aryllithium compounds by virtue of extremely fast micromixing. The approach serves as a powerful method for protecting‐group‐free synthesis using organolithium compounds and opens a new possibility in the synthesis of polyfunctional organic molecules.

  使用流动微反应器的闪速化学反应可通过非常快速的微混合实现双官能亲电试剂与官能化芳基锂化合物的高度化学选择性反应。该方法是使用有机锂化合物进行无保护基团合成的有力方法，为多官能有机分子的合成开辟了新的可能性。
• Inhibitors of Histone Deacetylase
  申请人：Chakravarty K. Prasun

  公开号：US20080015190A1

  公开（公告）日：2008-01-17

  The present invention relates to hydroxamic acid derivatives that are inhibitors of histone deacetylase (HDAC). The compounds of the present invention are useful for treating cellular proliferative diseases, including cancer. Further, the compounds of the present invention are useful for treating neurodegenerative diseases, schizophrenia and stroke among other diseases. Further, the compounds of the present invention have antiprotozoal properties.

  本发明涉及羟羧酰胺酸衍生物，这些衍生物是组蛋白去乙酰化酶（HDAC）的抑制剂。本发明的化合物可用于治疗细胞增殖性疾病，包括癌症。此外，本发明的化合物可用于治疗神经退行性疾病、精神分裂症和中风等其他疾病。此外，本发明的化合物具有抗原虫特性。
• Synthesis and Conformational Analysis of Alternately <i>N</i>-Alkylated Aromatic Amide Oligomers
  作者：Ko Urushibara、Hyuma Masu、Hirotoshi Mori、Isao Azumaya、Tomoya Hirano、Hiroyuki Kagechika、Aya Tanatani

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02045

  日期：2018.12.7

  Alternately N-alkylated aromatic amides such as 1–3 bearing various side chains were designed and synthesized as novel helical foldamers. The CD spectra of oligomers with chiral side chains showed a positive Cotton effect, which indicates that these oligomers take helical conformations in solution. The CD intensity gradually increased with increasing chain length, and pentamer 3d showed remarkably

  交替Ñ烷基化的芳族酰胺，例如1 - 3轴承的各种侧链被设计并作为新颖的螺旋状foldamers合成。具有手性侧链的低聚物的CD光谱显示出正的Cotton效应，这表明这些低聚物在溶液中呈螺旋构象。CD强度随着链长的增加而逐渐增加，五聚体3d在氯仿中显示出非常强的CD信号。与聚（p - N-烷基苯甲酰胺）s的情况相反，UV光谱的吸收最大值随着链长的增加而逐渐红移。基于1a晶体结构的低聚物结构优化因为单体单元支持具有大空腔的螺旋结构的形成，并且还暗示了在仲酰胺之间形成分子内氢键。计算结果与观察到的光谱特征一致。
• Cystobactamides
  申请人：HELMHOLTZ-ZENTRUM FÜR INFEKTIONSFORSCHUNG GMBH

  公开号：US10793600B2

  公开（公告）日：2020-10-06

  The present invention provides cystobactamides of formula (I) and the use thereof for the treatment or prophylaxis of bacterial infections. R1—Ar1-L1-Ar2-L2-Ar3-L3-Ar4-L4-Ar5—R2  (I):

  本发明提供了式 (I) 的胱内酰胺及其在治疗或预防细菌感染中的用途。 R1-Ar1-L1-Ar2-L2-Ar3-L3-Ar4-L4-Ar5-R2 (I)：
• Crystobactamides
  申请人：HELMHOLTZ-ZENTRUM FÜR INFEKTIONSFORSCHUNG GMBH

  公开号：US11225503B2

  公开（公告）日：2022-01-18

  The present invention provides cystobactamides of formula (I): R1—Ar1-L1-Ar2-L2-Ar3-L3-Ar4-L4-Ar5—R2 and the use thereof for the treatment or prophylaxis of bacterial infections.

  本发明提供了式(I)的胱内酰胺：R1-Ar1-L1-Ar2-L2-Ar3-L3-Ar4-L4-Ar5-R2及其在治疗或预防细菌感染中的应用。