N-(t-butyloxycarbonyl)triphenylphosphoranylidenemethyl-2-C:1-N-carbonyl-2-deoxy-β-D-arabinopyranosylamine | 161869-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(t-butyloxycarbonyl)triphenylphosphoranylidenemethyl-2-C:1-N-carbonyl-2-deoxy-β-D-arabinopyranosylamine
• 英文别名: tert-butyl 2-[(1R,4R,5S,6S)-4,5-dihydroxy-7-oxo-2-oxa-8-azabicyclo[4.2.0]octan-8-yl]-2-(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)acetate；tert-butyl 2-[(1R,4R,5S,6S)-4,5-dihydroxy-7-oxo-2-oxa-8-azabicyclo[4.2.0]octan-8-yl]-2-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)acetate
• CAS: 161869-25-6
• 化学式: C₃₀H₃₂NO₆P
• 分子量: 533.561
• InChiKey: OOZLCBVPUXYCTF-DLGLWYJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  96.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(t-butyloxycarbonyl)triphenylphosphoranylidenemethyl-2-C:1-N-carbonyl-2-deoxy-β-D-arabinopyranosylamine 在 硫酸氢铵 、 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (6R) 4-t-butoxycarbonyl-7-hydroxymethyl-1-oxa-3-cephem from d-arabinal

  摘要：

  Readily available from 3,4-di-O-trimethylsilyl-D-arabinal (13) bicyclic beta-lactam 14 was converted into ylide 17 which was subsequently desilylated and subjected to glycolic cleavage of the vic-diol grouping. Dialdehyde 19 spontaneously cyclizied to a 1-oxacephem skeleton 16 which was subsequently reduced to t-butyl 7-hydroxymethyl-1-oxa-3-cephem-4-carboxylate (21).

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)00954-s
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl glyoxylate 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 氯化亚砜 、 3 A molecular sieve 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 64.5h， 生成 N-(t-butyloxycarbonyl)triphenylphosphoranylidenemethyl-2-C:1-N-carbonyl-2-deoxy-β-D-arabinopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (6R) 4-t-butoxycarbonyl-7-hydroxymethyl-1-oxa-3-cephem from d-arabinal

  摘要：

  Readily available from 3,4-di-O-trimethylsilyl-D-arabinal (13) bicyclic beta-lactam 14 was converted into ylide 17 which was subsequently desilylated and subjected to glycolic cleavage of the vic-diol grouping. Dialdehyde 19 spontaneously cyclizied to a 1-oxacephem skeleton 16 which was subsequently reduced to t-butyl 7-hydroxymethyl-1-oxa-3-cephem-4-carboxylate (21).

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)00954-s