N-Benzoylphenanthridone | 20178-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-Benzoylphenanthridone
• 英文别名: 5-benzoylphenanthridin-6(5H)-one；N-Benzoyl-phenanthridinon-(6)；N-Benzoyl-6(5H)-phenanthridinon；5-benzoyl-5H-phenanthridin-6-one；5-benzoylphenanthridin-6-one
• CAS: 20178-64-7
• 化学式: C₂₀H₁₃NO₂
• 分子量: 299.329
• InChiKey: PNUKPJRAGLGYTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzoyl-(6H)phenanthridine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氧气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以71 %的产率得到N-Benzoylphenanthridone
  参考文献：
  名称：

  可见光照射下 NBS 催化有氧苄基 C(sp3)–H 键氧化反应

  摘要：

  使用NBS作为无金属光催化剂和O 2作为氧化剂，开发了一种将苄基C(sp 3 )–H键有效光催化氧化为酮、酯和酰胺的方法。各种具有合成和生物价值的化合物以中等至优异的产率组装。这种方法的合成效用已通过克级实验得到证明。提出了一种可能的自由基机制来合理化反应过程。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02284

文献信息

• Electrochemical cyclization of 1-phenyl-2(-1′chlorophenyl)-substituted five-membered nitrogen heterocycles. Application to the synthesis of phenanthridines
  作者：James Grimshaw、S. Armstrong Hewitt

  DOI：10.1039/p19900002995

  日期：——

  Pyrrolo[1,2-f]phenanthridine (compound 4), 3-phenylimidazo[1,2-f]phenanthridine 8, tetrazolo[1,5-f]phenanthridine 11 and benzo[c]tetrazolo[1,5-f]phenanthridine 12 have been prepared using an electrochemical cyclization procedure. Treatment of the imidazophenanthridine with singlet oxygen yields a phenanthridone by degradation of the heterocyclic system. Lithium aluminium hydride reduction of the t

  吡咯并[1,2 ˚F ]菲啶（化合物4），3-苯基咪唑并[1,2 ˚F ]菲啶8，四唑并[1,5- ˚F ]菲啶11和苯并[ C ^ ]四唑并[1,5-F]菲啶12已使用电化学环化程序制备。用单线态氧处理咪唑并菲啶通过杂环系统的降解产生菲啶酮。氢化锂铝还原四唑菲啶而得到菲啶。
• GRIMSHAW, JAMES;HEWITT, S. ARMSTRONG, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N1, C. 2995-2998
  作者：GRIMSHAW, JAMES、HEWITT, S. ARMSTRONG

  DOI：——

  日期：——