(2R,3S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-oxo-butyric acid ethyl ester | 119588-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-oxo-butyric acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2R,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate
• CAS: 119588-75-9
• 化学式: C₂₀H₃₁NO₆Si
• 分子量: 409.555
• InChiKey: NSCVUOSNGBGOPA-IAGOWNOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  90.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-oxo-butyric acid ethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 氢氟酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 (2R,3S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3,4-dihydroxy-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过手性降麻黄碱衍生的恶唑烷类化合物不对称合成功能化的α-氨基-β-羟基酸

  摘要：

  从降麻黄碱衍生的恶唑烷（1）开始合成抗和对映体纯的功能化α-氨基-β-羟基酸及其衍生物。合成的关键步骤是（1）的亲核环氧化和氨气对环氧酸（3）的亲核开放，这两个反应都被证明具有区域和非对映特异性。使用标准程序可完成目标抗醛（9）的高收率制备。互补的合成醛（23）是通过顺式恶唑烷酮（13）的碱异构化为反式的。（9）和（23）的醛官能为操纵更复杂的结构提供了有用的手柄，从而允许潜在地获得一系列光学纯的α-氨基-β-羟基酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86061-0
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 、 calcium carbonate 、 碘甲烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (2R,3S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-oxo-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过手性降麻黄碱衍生的恶唑烷类化合物不对称合成功能化的α-氨基-β-羟基酸

  摘要：

  从降麻黄碱衍生的恶唑烷（1）开始合成抗和对映体纯的功能化α-氨基-β-羟基酸及其衍生物。合成的关键步骤是（1）的亲核环氧化和氨气对环氧酸（3）的亲核开放，这两个反应都被证明具有区域和非对映特异性。使用标准程序可完成目标抗醛（9）的高收率制备。互补的合成醛（23）是通过顺式恶唑烷酮（13）的碱异构化为反式的。（9）和（23）的醛官能为操纵更复杂的结构提供了有用的手柄，从而允许潜在地获得一系列光学纯的α-氨基-β-羟基酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86061-0

文献信息

• SCOLASTICO, CARLO, PURE AND APPL. CHEM., 60,(1988) N1, C. 1689-1698
  作者：SCOLASTICO, CARLO

  DOI：——

  日期：——
• CARDANI, SILVIA;BERNARDI, ANNA;COLOMBO, LINO;GENNARI, CESARE;SCOLASTICO, +, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 17, C. 5563-5572
  作者：CARDANI, SILVIA、BERNARDI, ANNA、COLOMBO, LINO、GENNARI, CESARE、SCOLASTICO, +

  DOI：——

  日期：——