(E)-6,10-anhydro-7,8,9,11-tetra-O-benzyl-2,3,4,5-tetradeoxy-1-O,2-N-isopropylidene-2-(tert-butoxycarbonylamino)-D-erythro-L-galacto-undec-3-enitol | 246864-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-6,10-anhydro-7,8,9,11-tetra-O-benzyl-2,3,4,5-tetradeoxy-1-O,2-N-isopropylidene-2-(tert-butoxycarbonylamino)-D-erythro-L-galacto-undec-3-enitol
• 英文别名: tert-butyl (4S)-2,2-dimethyl-4-[(E)-3-[(2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]prop-1-enyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 246864-32-4
• 化学式: C₄₇H₅₇NO₈
• 分子量: 763.971
• InChiKey: HIFGHWPWUOEKFG-OMUKJBHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6,10-anhydro-7,8,9,11-tetra-O-benzyl-2,3,4,5-tetradeoxy-1-O,2-N-isopropylidene-2-(tert-butoxycarbonylamino)-D-erythro-L-galacto-undec-3-enitol 在 jones' reagent 、 sodium acetate 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 生成 6,10-anhydro-7,8,9,11-tetra-O-benzyl-2,3,4,5-tetradeoxy-2-(tert-butoxycarbonylamino)-D-erythro-L-galacto-undeconic acid
  参考文献：
  名称：

  exo-Glycal approaches to C-linked glycosyl amino acid synthesis

  摘要：

  本文介绍了两种获得 C-连接糖基氨基酸的新方法：第一种方法涉及外糖醛的制备和随后的砜中间体的 Ramberg-Bäcklund 重排，经过官能团处理后，得到受保护的 C-糖基丝氨酸；第二种方法使用氢硼化-铃木偶联法制备相同的外糖醛，最终得到相应的 C-糖基天冬酰胺类似物。

  DOI：

  10.1039/a905014k
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-3-Boc-2,2-二甲基恶唑啉-4-甲醛 在 chromium dichloride 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-6,10-anhydro-7,8,9,11-tetra-O-benzyl-2,3,4,5-tetradeoxy-1-O,2-N-isopropylidene-2-(tert-butoxycarbonylamino)-D-erythro-L-galacto-undec-3-enitol
  参考文献：
  名称：

  exo-Glycal approaches to C-linked glycosyl amino acid synthesis

  摘要：

  本文介绍了两种获得 C-连接糖基氨基酸的新方法：第一种方法涉及外糖醛的制备和随后的砜中间体的 Ramberg-Bäcklund 重排，经过官能团处理后，得到受保护的 C-糖基丝氨酸；第二种方法使用氢硼化-铃木偶联法制备相同的外糖醛，最终得到相应的 C-糖基天冬酰胺类似物。

  DOI：

  10.1039/a905014k

文献信息

• A concise C-glycosyl amino acid synthesis by alkenyl C-glycoside–vinyloxazolidine cross-metathesis. Synthesis of glycosyl serine, asparagine and hydroxynorvaline isosteres
  作者：Alessandro Dondoni、Pier Paolo Giovannini、Alberto Marra

  DOI：10.1039/b106029p

  日期：——

  A convergent synthesis has been developed to afford C-linked glycosyl amino acids by cross-metathesis of vinyl, allyl, and butenyl C-glycosides with N-Boc-vinyloxazolidine using the Grubbs 1,3-dimesityl-4,5-dihydroimidazol-2-ylideneruthenium carbene. The method has been employed to introduce through an α-linkage, an α-aminopentanoic acid chain at the anomeric carbon of β-D-C-gentiobiose to give a totally

  已经开发出收敛合成以通过以下方式提供C-连接的糖基氨基酸：交叉复分解 的 乙烯基塑料， 烯丙基和丁烯基C-糖苷与N -Boc-乙烯基恶唑烷 使用Grubbs 1,3-dimesityl-4,5-dihydroimidazol-2-ylideneruthenium 卡宾。该方法已被用于通过α-连接在β- D - C-龙胆二糖的异头碳处引入α-氨基戊酸链，以得到α的完全人工糖基α-氨基酸。二糖。该化合物代表天然糖肽肾上腺皮质激素的α-连接的糖基天冬酰胺部分的等排体。
• exo-Glycal approaches to C-linked glycosyl amino acid synthesis
  作者：Andrew D. Campbell、Duncan E. Paterson、Richard J. K. Taylor、Tony M. Raynham

  DOI：10.1039/a905014k

  日期：——

  Two novel routes to C-linked glycosyl amino acids are described; the first involves elaboration of an exo-glycal and subsequent Ramberg–Bäcklund rearrangement of a sulfone intermediate to give, after functional group manipulation, a protected C-glycosyl serine, while the second uses hydroboration–Suzuki coupling of the same exo-glycal to produce ultimately the corresponding C-glycosyl asparagine analogue.

  本文介绍了两种获得 C-连接糖基氨基酸的新方法：第一种方法涉及外糖醛的制备和随后的砜中间体的 Ramberg-Bäcklund 重排，经过官能团处理后，得到受保护的 C-糖基丝氨酸；第二种方法使用氢硼化-铃木偶联法制备相同的外糖醛，最终得到相应的 C-糖基天冬酰胺类似物。