(2R,3R,4R,5R)-2-(acetoxymethyl)-5-(6-hydrazineyl-9H-purin-9-yl)tetrahydrofuran-3,4-diyl diacetate | 1526929-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R)-2-(acetoxymethyl)-5-(6-hydrazineyl-9H-purin-9-yl)tetrahydrofuran-3,4-diyl diacetate
• CAS: 1526929-31-6
• 化学式: C₁₆H₂₀N₆O₇
• 分子量: 408.371
• InChiKey: ZZRBQPHUMCTIAK-XNIJJKJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.56
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  169.78
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R)-2-(acetoxymethyl)-5-(6-hydrazineyl-9H-purin-9-yl)tetrahydrofuran-3,4-diyl diacetate 在 水 、 氧气 、 copper(II) sulfate 作用下， 反应 6.0h， 以83%的产率得到2',3',5'-tri-O-acetylnebularine
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of nebularine and vidarabine via dehydrazination of (hetero)aromatics catalyzed by CuSO₄in water

  摘要：

  首次在催化量的CuSO4存在下实现了一步简单的脱氢反应。以CuSO4 (2 mol%)为催化剂，水为溶剂，脱氢产物获得了良好的产率（66-95%）。此外，成功合成了药物 nebularine 和 Vidarabine，并且 Vidarabine 可在0.923公斤规模生产，显示出良好的工业应用潜力。

  DOI：

  10.1039/c3gc41658e
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-三-O-乙酰基-6-氯嘌呤-9-β-D-呋喃核糖苷 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,3R,4R,5R)-2-(acetoxymethyl)-5-(6-hydrazineyl-9H-purin-9-yl)tetrahydrofuran-3,4-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of nebularine and vidarabine via dehydrazination of (hetero)aromatics catalyzed by CuSO₄in water

  摘要：

  首次在催化量的CuSO4存在下实现了一步简单的脱氢反应。以CuSO4 (2 mol%)为催化剂，水为溶剂，脱氢产物获得了良好的产率（66-95%）。此外，成功合成了药物 nebularine 和 Vidarabine，并且 Vidarabine 可在0.923公斤规模生产，显示出良好的工业应用潜力。

  DOI：

  10.1039/c3gc41658e