[(E,6R)-2,6-dimethyl-8-oxooct-2-enyl] acetate | 147594-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: [(E,6R)-2,6-dimethyl-8-oxooct-2-enyl] acetate
• CAS: 147594-68-1
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: NZZMMQMQFBQRDB-VUUNSECVSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.959±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(E,6R)-2,6-dimethyl-8-oxooct-2-enyl] acetate 在 sodium hypochlorite 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Menthofuran

  摘要：

  Total synthesis of optically active menthofuran, a perfumy monoterpene, has been accomplished employing the intramolecular [3 + 2] cycloaddition-based methodology for the construction of fused furans.

  DOI：

  10.3987/com-91-s19
• 作为产物：
  描述：

  (+)-香茅醛 在 吡啶 、 咪唑 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 selenium(IV) oxide 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.58h， 生成 [(E,6R)-2,6-dimethyl-8-oxooct-2-enyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Furanoterpene Synthesis via Intramolecular Nitrile Oxide Cycloaddition Reaction: A Total Synthesis of (+)-Menthofuran

  摘要：

  A fused furan assembling strategy based on an intramolecular [3+2] dipolar cycloaddition reaction of nitrile oxide has been applied to a total synthesis of perfumy furanomonoterpene (+)-menthofuran (1). The key cycloaddition substrates (9) and (1 2) are easily prepared via straightforward routes starting from (+)-citronellal and these are treated with sodium hypochlorite and p-chlorophenyl isocyanate, respectively. The cycloaddition reactions generate 10 : 1 mixture of diastereoisomeric isoxazolines (2a) and (2b) in good to excellent yields. The isoxazolines (2a,b) thus obtained are converted to (+)-menthofuran (1) by sequential reductive hydrolysis and alkaline hydrolysis (or vice versa) followed by acid treatment of the resulting beta,gamma-dihydroxy ketone (1 4).

  DOI：

  10.3987/com-92-6231