[2-acetyloxy-4-[(E)-2-(8-nitroquinolin-2-yl)ethenyl]phenyl] acetate | 210891-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: [2-acetyloxy-4-[(E)-2-(8-nitroquinolin-2-yl)ethenyl]phenyl] acetate
• CAS: 210891-03-5
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂O₆
• 分子量: 392.368
• InChiKey: WWZDKOKYUHWEQY-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-acetyloxy-4-[(E)-2-(8-nitroquinolin-2-yl)ethenyl]phenyl] acetate 在 吡啶 、 水 作用下， 反应 3.0h， 生成 (E)-2-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethenyl]-8-nitroquinoline
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯基喹啉衍生物：一类新的有效的HIV-1整合酶抑制剂，可阻断HIV-1在CEM细胞中的复制。

  摘要：

  基于以下事实：与HIV整合酶相关的几种多核苷酸转移酶在其活性位点中包含两个二价金属阳离子，它们之间被ca隔开。参照图4A，设计了新的潜在HIV整合酶抑制剂，其中喹啉亚结构通过烯键间隔基连接至具有各种羟基取代模式的芳基核。尽管最具活性的化合物含有邻苯二酚结构，但是该基团对于活性并不是必需的，因为缺少这种部分的化合物21是有效的药物，暗示存在不同的药效团。这样合成的最有希望的苯乙烯基喹啉在微摩尔或亚微摩尔浓度下体外抑制HIV-1整合酶，并阻止HIV在CEM细胞中复制，在5天的试验中没有明显的细胞毒性。这些抑制剂对整合酶核心结构域介导的崩解具有活性，表明片段50-212是其实际靶标。这些新的苯乙烯基喹啉可以基于对HIV整合酶的抑制作用，为开发用于AIDS治疗的新型抗逆转录病毒药物提供先导化合物。它们也可用于阐明这种酶的抑制机理。例如，它们可以作为与HIV整合酶共结晶研究的候选对象。

  DOI：

  10.1021/jm980043e
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-8-硝基喹啉 、 3,4-二乙酰氧基苯甲醛 在 乙酸酐 作用下， 反应 36.0h， 生成 [2-acetyloxy-4-[(E)-2-(8-nitroquinolin-2-yl)ethenyl]phenyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯基喹啉衍生物：一类新的有效的HIV-1整合酶抑制剂，可阻断HIV-1在CEM细胞中的复制。

  摘要：

  基于以下事实：与HIV整合酶相关的几种多核苷酸转移酶在其活性位点中包含两个二价金属阳离子，它们之间被ca隔开。参照图4A，设计了新的潜在HIV整合酶抑制剂，其中喹啉亚结构通过烯键间隔基连接至具有各种羟基取代模式的芳基核。尽管最具活性的化合物含有邻苯二酚结构，但是该基团对于活性并不是必需的，因为缺少这种部分的化合物21是有效的药物，暗示存在不同的药效团。这样合成的最有希望的苯乙烯基喹啉在微摩尔或亚微摩尔浓度下体外抑制HIV-1整合酶，并阻止HIV在CEM细胞中复制，在5天的试验中没有明显的细胞毒性。这些抑制剂对整合酶核心结构域介导的崩解具有活性，表明片段50-212是其实际靶标。这些新的苯乙烯基喹啉可以基于对HIV整合酶的抑制作用，为开发用于AIDS治疗的新型抗逆转录病毒药物提供先导化合物。它们也可用于阐明这种酶的抑制机理。例如，它们可以作为与HIV整合酶共结晶研究的候选对象。

  DOI：

  10.1021/jm980043e