ethyl (3R/S,4E)-3-hydroxy-5-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-perhydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-4-pentenoate | 515844-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (3R/S,4E)-3-hydroxy-5-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-perhydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-4-pentenoate
• CAS: 515844-19-6
• 化学式: C₁₅H₂₄O₇
• 分子量: 316.351
• InChiKey: KIKFIYOYINSZGU-XNJMZOKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.75
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  83.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (3R/S,4E)-3-hydroxy-5-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-perhydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-4-pentenoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 偶氮二异丁腈 、 三丁基氯化锡 、 碘 、 乙酸酐 、 sodium cyanoborohydride 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 (3aR,6R,6aS)-[[(3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-perhydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methyl]-2-methyl-perhydrofuro[3,4-d]isoxazol-4(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF C-LINKED SUGAR BUTENOLIDES AND THEIR CONVERSION INTO C-LINKED ISOXAZOLIDINE SACCHARIDES 1*

  摘要：

  Synthesis of C-linked isoxazolidines was achieved by addition of nitrone to C-linked sugar butenolides, which in turn were prepared by iodolactonisation on the chiral template derived from diacetone glucose.

  DOI：

  10.1081/car-120016849
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-异亚丙基-3-O-甲基-Alpha-D-木五二呋喃醛糖-(1,4) 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ethyl (3R/S,4E)-3-hydroxy-5-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-perhydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-4-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF C-LINKED SUGAR BUTENOLIDES AND THEIR CONVERSION INTO C-LINKED ISOXAZOLIDINE SACCHARIDES 1*

  摘要：

  Synthesis of C-linked isoxazolidines was achieved by addition of nitrone to C-linked sugar butenolides, which in turn were prepared by iodolactonisation on the chiral template derived from diacetone glucose.

  DOI：

  10.1081/car-120016849