3,4,6-Tri-O-acetyl-α-D-glucopyranose 1,2-(2-propyl orthoacetate) | 4715-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 3,4,6-Tri-O-acetyl-α-D-glucopyranose 1,2-(2-propyl orthoacetate)
• 英文别名: [(3aR,5R,6R,7S,7aR)-6,7-diacetyloxy-2-methyl-2-propan-2-yloxy-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-5-yl]methyl acetate
• CAS: 4715-04-2
• 化学式: C₁₇H₂₆O₁₀
• 分子量: 390.387
• InChiKey: JCJBPCYHIVDESZ-HEDVLVHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  可得然胶 在 N-甲基吗啉 、 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 23.0h， 生成 3,4,6-Tri-O-acetyl-α-D-glucopyranose 1,2-(2-propyl orthoacetate)
  参考文献：
  名称：

  温和氢解条件下氢键辅助 1,2-顺式 O-糖基化

  摘要：

  利用 4,6-二苄氧基-1,3,5-三嗪-2-基 (DBT) β-糖基供体进行氢键辅助α-选择性糖基化反应，有效构建 1,2-顺式- α -天然产物中的糖苷键。该方法成功应用于具有简单保护化学的复杂寡糖衍生糖脂的直接合成。使用核磁共振光谱和 DFT 计算的机理研究为氢键辅助糖基化反应向α-特异性构建O-糖苷键提供了概念证明。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2022.107754

文献信息

• An environmentally benign and practical synthesis of sugar orthoesters promoted by potassium fluoride
  作者：Shin-ichiro Shoda、Masashi Moteki、Ryuko Izumi、Masato Noguchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.09.175

  日期：2004.11

  An extremely practical method for synthesis of sugar orthoesters has been developed without using any organic amines or heavy metals as additives. Various sugar orthoesters were prepared in good yields by the reaction of an acylated glycosyl bromide and an alcohol in the presence of potassium fluoride.

  已经开发了一种非常实用的糖原酸酯合成方法，无需使用任何有机胺或重金属作为添加剂。通过在氟化钾存在下酰化的糖基溴化物和醇的反应以高收率制备各种糖原酸酯。
• Methods for the preparation of alkyl 1,2-orthoacetates of d-glucopyranose and d-galactopyranose in high yield
  作者：David S.K. Tsui、Philip A.J. Gorin

  DOI：10.1016/0008-6215(85)85014-x

  日期：1985.11