(S)-3a-hydroxy-8-methyl-1-phenyl-2,3,3a,4-tetrahydro-1H-pyrrolo[2,3-b]quinolin-4-one | 1042430-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (S)-3a-hydroxy-8-methyl-1-phenyl-2,3,3a,4-tetrahydro-1H-pyrrolo[2,3-b]quinolin-4-one
• 英文别名: (3aS)-3a-hydroxy-8-methyl-1-phenyl-2,3-dihydropyrrolo[2,3-b]quinolin-4-one
• CAS: 1042430-73-8
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₂
• 分子量: 292.337
• InChiKey: PGAGXFLEDIYPCD-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 (1R)-(-)-(8,8-dichloro-10-camphorsulfonyl) oxaziridine 、 碘化铵 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 (R)-3a-hydroxy-8-methyl-1-phenyl-2,3,3a,4-tetrahydro-1H-pyrrolo[2,3-b]quinolin-4-one 、 (S)-3a-hydroxy-8-methyl-1-phenyl-2,3,3a,4-tetrahydro-1H-pyrrolo[2,3-b]quinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  小分子工具 (S)-(-)-blebbistatin：与肌球蛋白抑制剂设计相关的新见解。

  摘要：

  小分子 blebbistatin 现在是研究肌球蛋白功能的前沿工具。blebbistatin 三环核心的化学修饰可以提供下一代肌球蛋白抑制剂，为了帮助解决这个问题，我们在此报告了 blebbistatin 的甲基取代芳环结构变化对其生物活性的影响。报道了制备含甲基异构体类似物的化学方法，并使用一系列共晶结构来合理化观察到的生物活性变化。这些研究进一步支持了先前确定的 blebbistatin 与盘基网柄菌肌球蛋白 II 的结合模式与其作用模式相关的观点。还讨论了这些观察结果对计划合成重点布雷他汀类似物文库的作用，包括通过计算方法评估可能性。这些研究最终旨在开发与 blebbistatin 本身具有更高亲和力和不同选择性的新型肌球蛋白抑制剂。

  DOI：

  10.1039/b801223g