(5Z,8Z,11Z,14Z,17E)-eicosapentaenoic acid | 124020-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5Z,8Z,11Z,14Z,17E)-eicosapentaenoic acid
• 英文别名: 5,8,11,14,17-Eicosapentaenoic acid, (Z,Z,Z,Z,E)-；(5Z,8Z,11Z,14Z,17E)-icosa-5,8,11,14,17-pentaenoic acid
• CAS: 124020-07-1
• 化学式: C₂₀H₃₀O₂
• 分子量: 302.457
• InChiKey: JAZBEHYOTPTENJ-KBRNBYEHSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.3±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.941±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (5Z,8Z,11Z,14Z,17E)-eicosapentaenoic acid 以 乙醚 为溶剂， 生成 (5Z,8Z,11Z,14Z,17E)-eicosa-5,8,11,14,17-pentaenoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of methyl (5Z, 8Z, 11Z, 14Z, 17E)-eicosapentaenoate and methyl (4Z, 7Z, 10Z, 13Z, 16Z, 19E)-docosahexaenoate

  摘要：

  （3Z,6Z,9Z,12E)-十五碳四烯醛（亦称为pentadecatetraenal），在合成甲基Δ17t EPA和甲基Δ19t DHA的过程中是一个常见的中间体，它通过将格氏试剂（由1,1-二乙氧基-3-丁炔生成）与（Z,E）-1-溴-5,8-十一碳二烯-2-炔，在铜(I)催化剂的催化下进行偶联反应，随后对生成的二烯炔产物进行半加氢反应而获得。该四烯醛与由（3-羧甲基丁基）三苯基溴化鳞生成的叶立德，或者与由[6-（2,6,7-三氧杂双环[2.2.2]辛基）-3Z-己烯基]三苯基碘化鳞生成的叶立德分别进行Wittig反应，分别生成高立体异构纯度的Δ17t EPA和保护型的Δ19t DHA。

  DOI：

  10.1016/0009-3084(94)90059-0
• 作为产物：
  描述：

  5-(tetrahydropyran-2-yloxy)-3-pentyn-1-ol 在 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 氢气 、 碘 、 nickel diacetate 、 triphenylphosphine dibromide 1:1 addition complex 、 乙二胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 calcium carbonate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 63.75h， 生成 (5Z,8Z,11Z,14Z,17E)-eicosapentaenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of methyl (5Z, 8Z, 11Z, 14Z, 17E)-eicosapentaenoate and methyl (4Z, 7Z, 10Z, 13Z, 16Z, 19E)-docosahexaenoate

  摘要：

  （3Z,6Z,9Z,12E)-十五碳四烯醛（亦称为pentadecatetraenal），在合成甲基Δ17t EPA和甲基Δ19t DHA的过程中是一个常见的中间体，它通过将格氏试剂（由1,1-二乙氧基-3-丁炔生成）与（Z,E）-1-溴-5,8-十一碳二烯-2-炔，在铜(I)催化剂的催化下进行偶联反应，随后对生成的二烯炔产物进行半加氢反应而获得。该四烯醛与由（3-羧甲基丁基）三苯基溴化鳞生成的叶立德，或者与由[6-（2,6,7-三氧杂双环[2.2.2]辛基）-3Z-己烯基]三苯基碘化鳞生成的叶立德分别进行Wittig反应，分别生成高立体异构纯度的Δ17t EPA和保护型的Δ19t DHA。

  DOI：

  10.1016/0009-3084(94)90059-0

文献信息

• MICROBIAL OIL, METHOD FOR MANUFACTURING MICROBIAL OIL, CONCENTRATED MICROBIAL OIL, AND METHOD FOR MANUFACTURING CONCENTRATED MICROBIAL OIL
  申请人：Nippon Suisan Kaisha, Ltd.

  公开号：EP3101138A1

  公开（公告）日：2016-12-07

  A microbial oil comprising: a specific amount of at least one polyunsaturated fatty acid having at least 20 carbon atoms in fatty acid alkyl ester form and/or in free fatty acid form; and specific amount of thermally-produced fatty acid having from 16 to 22 carbon atoms in a fatty acid alkyl ester form and/or a free fatty acid form. A production method thereof comprising: providing a starting oil containing at least one polyunsaturated fatty acid having at least 20 carbon atoms in an alkyl ester form and/or a free fatty acid form obtained from microbial biomass; performing a rectification of the starting oil under specific conditions; and obtaining the aforementioned microbial oil. A concentrated microbial oil obtained using the production method described above, and a production method thereof. An agent for treating or preventing an inflammatory disease comprising the microbial oil or the concentrated microbial oil.

  一种微生物油，包含：一定量的以脂肪酸烷基酯形式和/或以游离脂肪酸形式存在的至少一种多不饱和脂肪酸，其碳原子数至少为 20；以及一定量的以脂肪酸烷基酯形式和/或以游离脂肪酸形式存在的热产脂肪酸，其碳原子数为 16 至 22。一种生产方法，包括：提供含有至少一种多不饱和脂肪酸的起始油，该脂肪酸以烷基酯和/或游离脂肪酸的形式至少具有 20 个碳原子，该脂肪酸从微生物生物质中获得；在特定条件下对起始油进行精馏；获得上述微生物油。利用上述生产方法获得的浓缩微生物油及其生产方法。一种用于治疗或预防炎症性疾病的制剂，包含上述微生物油或浓缩微生物油。
• MICROBIAL OIL, PRODUCTION METHOD FOR MICROBIAL OIL, CONCENTRATED MICROBIAL OIL, AND PRODUCTION METHOD FOR CONCENTRATED MICROBIAL OIL
  申请人：NIPPON SUISAN KAISHA, LTD.

  公开号：EP3900543A1

  公开（公告）日：2021-10-27

  A microbial oil comprises dihomo-γ-linolenic acid in fatty acid alkyl ester form and/or in free fatty acid form at a content of at least 50% by weight of the total weight of fatty acids in the oil. The content of thermally-produced fatty acid having from 16 to 22 carbon atoms, generated by heat associated with distillation in the production method, is from 0.0001% by weight to 3.0% by weight of the total weight of fatty acids in the microbial oil. A production method thereof comprises providing a starting oil containing dihomo-γ-linolenic acid in alkyl ester form and/or a free fatty acid form, obtained from microbial biomass; performing rectification of the starting oil under specific conditions; and obtaining the aforementioned microbial oil. Other aspects are a concentrated microbial oil, and use of the described oils as an agent for treating or preventing inflammatory disease.

  一种微生物油包含脂肪酸烷基酯形式和/或游离脂肪酸形式的二氢-γ-亚麻酸，其含量至少占油中脂肪酸总重量的 50%（按重量计）。在生产方法中，通过蒸馏产生的热量产生的具有 16 至 22 个碳原子的脂肪酸的含量占微生物油中脂肪酸总重量的 0.0001%（按重量计）至 3.0%（按重量计）。其生产方法包括提供从微生物生物质中获得的含有烷基酯形式和/或游离脂肪酸形式的二氢-γ-亚麻酸的起始油；在特定条件下对起始油进行精馏；获得上述微生物油。其他方面是浓缩微生物油，以及将所述油用作治疗或预防炎症疾病的制剂。
• Microbial oil, production method for microbial oil, concentrated microbial oil, and production method for concentrated microbial oil
  申请人：NIPPON SUISAN KAISHA, LTD.

  公开号：US11330817B2

  公开（公告）日：2022-05-17

  A microbial oil comprising: a specific amount of at least one polyunsaturated fatty acid having at least 20 carbon atoms in fatty acid alkyl ester form and/or in free fatty acid form; and specific amount of thermally-produced fatty acid having from 16 to 22 carbon atoms in a fatty acid alkyl ester form and/or a free fatty acid form. A production method thereof comprising: providing a starting oil containing at least one polyunsaturated fatty acid having at least 20 carbon atoms in an alkyl ester form and/or a free fatty acid form obtained from microbial biomass; performing a rectification of the starting oil under specific conditions; and obtaining the aforementioned microbial oil. A concentrated microbial oil obtained using the production method described above, and a production method thereof. An agent for treating or preventing an inflammatory disease comprising the microbial oil or the concentrated microbial oil.

  一种微生物油，包含：一定量的以脂肪酸烷基酯形式和/或以游离脂肪酸形式存在的至少一种多不饱和脂肪酸，其碳原子数至少为 20；以及一定量的以脂肪酸烷基酯形式和/或以游离脂肪酸形式存在的热产脂肪酸，其碳原子数为 16 至 22。一种生产方法，包括：提供含有至少一种多不饱和脂肪酸的起始油，该脂肪酸以烷基酯和/或游离脂肪酸的形式至少具有 20 个碳原子，该脂肪酸从微生物生物质中获得；在特定条件下对起始油进行精馏；获得上述微生物油。利用上述生产方法获得的浓缩微生物油及其生产方法。一种用于治疗或预防炎症性疾病的制剂，包含上述微生物油或浓缩微生物油。
• Sizing composition for glass staple fibres, method using said composition and resulting products
  申请人：Moireau Patrick

  公开号：US20060147706A1

  公开（公告）日：2006-07-06

  The present invention relates to a sizing composition for glass yarns, especially in the form of staple glass yarns, comprising at least one fatty acid containing at least two ethylene bonds. The invention also relates to a process for manufacturing staple glass yarns using said sizing composition and to the staple glass yarn coated with the sizing composition.

  本发明涉及一种玻璃纱的上浆组合物，尤其是玻璃短纤纱形式的上浆组合物，该组合物包含至少一种含有至少两个乙烯键的脂肪酸。本发明还涉及一种使用所述上浆组合物制造玻璃短纤纱的工艺，以及涂有该上浆组合物的玻璃短纤纱。
• MEDICAMENT BASED ON A MONOESTER OF STEROIDS WITH LONG CHAIN FATTY ACIDS
  申请人：Petroni, Anna

  公开号：EP1962856B1

  公开（公告）日：2010-10-20