ethyl (Z)-2-chloro-3-(2-chlorophenyl)acrylate | 66051-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (Z)-2-chloro-3-(2-chlorophenyl)acrylate
• 英文别名: Ethyl-cis-2-chlor-3-(2-chlorphenyl)-propenoat；2-Chloro-3-(2-chloro-phenyl)-acrylic acid ethyl ester；ethyl (Z)-2-chloro-3-(2-chlorophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 66051-38-5
• 化学式: C₁₁H₁₀Cl₂O₂
• 分子量: 245.105
• InChiKey: LFYNCFSSWWWSCZ-YFHOEESVSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.289±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯乙烯基乙酸酯 、 ethyl (Z)-2-chloro-3-(2-chlorophenyl)acrylate 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以46%的产率得到ethyl 2-(2-chlorobenzylidene)-4-oxo-4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Ir（ppy）3催化α-氯肉桂酸酯与烯醇乙酸酯的可见光介导反应：明显的卤素悖论

  摘要：

  描述了由α-氯乙基肉桂酸酯衍生的氯乙烯的可见光介导的活化，该活化是通过激发光催化剂fac -Ir（ppy）3的氧化猝灭。在光电子转移和氯化物挤出时，相应的乙烯基可以被烯醇乙酸酯有效地捕集，从而以良好的至优异的产率产生了合成上有用的1，4-二羰基化合物。这种转化的特征是温和且对环境无害的反应条件，并且可以在数克范围内进行，这与对比的α-溴乙基肉桂酸酯形成鲜明对比，后者在各种条件下均显示出低转化率。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02484
• 作为产物：
  描述：

  、 2-氯苯甲醛 在 sodium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到ethyl (Z)-2-chloro-3-(2-chlorophenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  合成（Z）-α-卤代丙烯酸酯的简便方法：使用α-卤代-C，O-双（三甲基甲硅烷基）乙烯酮缩醛的Lewis碱催化的羰基烯化反应

  摘要：

  建立了一种非常有用的方法，用于在路易斯碱催化剂（如乙酸盐）存在下，使用α-卤代乙基-C，O-双（三甲基甲硅烷基）乙烯醇缩醛，从各种醛类中立体选择性合成（Z）-α-卤代丙烯酸酯。 。该方法在温和的条件下从乙烯酮甲硅烷基乙缩醛的E / Z混合物中以高立体异构选择性高收率地得到了相应的α-卤代-α，β-不饱和酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.019

文献信息

• TEULADE, M. P.;SAVIGNAC, PH.;ABOUJAOUDE, ELIE, ELIA;COLLIGNON, N., J. ORGANOMET. CHEM., 1985, 287, N 2, 145-156
  作者：TEULADE, M. P.、SAVIGNAC, PH.、ABOUJAOUDE, ELIE, ELIA、COLLIGNON, N.

  DOI：——

  日期：——