(2S)-1-(4-Fluorophenoxy)hex-5-en-2-ol | 278170-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2S)-1-(4-Fluorophenoxy)hex-5-en-2-ol
• CAS: 278170-38-0
• 化学式: C₁₂H₁₅FO₂
• 分子量: 210.248
• InChiKey: FGVAPXDYQUSQPT-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-1-(4-Fluorophenoxy)hex-5-en-2-ol 在 叔丁基过氧化氢 、 Co(modp)2 、 氧气 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 正壬烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 异丙醇 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 (2S,5S)-2-ethynyl-5-((4-fluorophenoxy)methyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Total Synthesis of the Potent Anti-Asthmatic Compound CMI-977 (LDP-977)

  摘要：

  DOI：

  10.5935/0103-5053.20130024
• 作为产物：
  描述：

  [(4-氟苯氧基)甲基]环氧乙烷 在 (S,S)-(salen)cobalt(III)(OAc) 、 copper(l) cyanide 作用下， 以 乙醚 、 甲基叔丁基醚 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (2S)-1-(4-Fluorophenoxy)hex-5-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Total Synthesis of the Potent Anti-Asthmatic Compound CMI-977 (LDP-977)

  摘要：

  DOI：

  10.5935/0103-5053.20130024

文献信息

• A Versatile Approach to Anti-Asthmatic Compound CMI-977 and its Six-Membered Analogue
  作者：Mukund K. Gurjar、L. Murali Krishna、B. Sridhar Reddy、Mukund S. Chorghade

  DOI：10.1055/s-2000-6376

  日期：——

  The synthesis of the anti-asthmatic compound CMI-977 is described. The tetrahydrofuran ring was effectively constructed by involving olefin metathesis while the stereoselective introduc- tion of the 1-N-hydroxyureidylbut-3-yn-4-yl side-chain was achieved by C-alkylation of the 2-benzenesulfonyl derivative. The role of leukotrienes in inflammatory and allergic re- sponses including arthritis, asthma

  描述了抗哮喘化合物CMI-977的合成。通过涉及烯烃复分解有效地构建了四氢呋喃环，而通过2-苯磺酰基衍生物的C-烷基化实现了1-N-羟基脲基丁-3-yn-4-基侧链的立体选择性引入。白三烯在炎症和过敏反应（包括关节炎、哮喘、银屑病和血栓性疾病）中的作用已得到广泛认可。开发白三烯生物合成的拮抗剂或抑制剂以预防炎症反应的冲动是一个持续的过程。1 据报道，各种 2,5-二取代四氢呋喃衍生物具有脂氧合酶抑制活性。2 然而，（2S，5S)-5-(4-fluorophenoxylmethyl)-2-(1-N-hydroxyureidylbut-3-yn-4-yl)tetrahydrofuran (CMI-977) (1) 是迄今为止该系列报道的最有效的化合物. 3 在本次通讯中，我们报告了一种基于 (i) 烯烃复分解 4 的 2,5-二取代四氢呋喃 (CMI -977) 以及相应的六元 2,6-二取代吡喃类似物
• Stereoselective Total Synthesis of the Potent Anti-Asthmatic Compound CMI-977 (LDP-977)
  作者：Luiz Carlos Dias、Lui Strambi Farina、Marco Antonio Barbosa Ferreira

  DOI：10.5935/0103-5053.20130024

  日期：——