3-(2,3-dichlorophenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one | 1001026-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(2,3-dichlorophenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1001026-62-5
• 化学式: C₁₅H₁₀Cl₂O₂
• 分子量: 293.149
• InChiKey: XPXKBFCKMZVJBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,3-dichlorophenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 3-(1-(2,3-dichlorophenyl)-3-oxo-3-(4-(2-(piperidin-1-yl)ethoxy)phenyl)propyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型3-（3-氧代取代苯基-3-）4-（2-（哌啶基）乙氧基）苯基）丙基）-2H-铬基-2-酮的合成，体外和体内生物学评估和分子对接分析衍生物作为抗乳腺癌药物

  摘要：

  据报道，香豆素–查耳酮的类似物具有抗肿瘤，抗过敏，抗肝保护和雌激素活性。在本文中，我们报道了3-（3-氧代-取代苯基-3-）4-（2-（哌啶基乙氧基）苯基）丙基）-2-H-铬-2-2-1衍生物是一类对...具有选择性的新化合物。 ER‐ α结合以及对人乳腺癌细胞系的抗增殖和细胞毒性活性。对体内表现出显着抗雌激素受体α阳性（ER +）人乳腺癌细胞MCF-7和Zr-75-1活性的化合物进行体内筛选。Glide XP对接是针对设计的支架进行的，以优化其对ER- α抑制的结构要求。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12696
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯苯甲醛 、 对羟基苯乙酮 在 potassium hydroxide 作用下， 生成 3-(2,3-dichlorophenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型3-（3-氧代取代苯基-3-）4-（2-（哌啶基）乙氧基）苯基）丙基）-2H-铬基-2-酮的合成，体外和体内生物学评估和分子对接分析衍生物作为抗乳腺癌药物

  摘要：

  据报道，香豆素–查耳酮的类似物具有抗肿瘤，抗过敏，抗肝保护和雌激素活性。在本文中，我们报道了3-（3-氧代-取代苯基-3-）4-（2-（哌啶基乙氧基）苯基）丙基）-2-H-铬-2-2-1衍生物是一类对...具有选择性的新化合物。 ER‐ α结合以及对人乳腺癌细胞系的抗增殖和细胞毒性活性。对体内表现出显着抗雌激素受体α阳性（ER +）人乳腺癌细胞MCF-7和Zr-75-1活性的化合物进行体内筛选。Glide XP对接是针对设计的支架进行的，以优化其对ER- α抑制的结构要求。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12696

文献信息

• Study of the synthesis, antiviral bioactivity and interaction mechanisms of novel chalcone derivatives that contain the 1,1-dichloropropene moiety
  作者：Liang-Run Dong、De-Yu Hu、Zeng-Xue Wu、Ji-Xiang Chen、Bao-An Song

  DOI：10.1016/j.cclet.2017.03.013

  日期：2017.7

  Abstract A series of novel chalcone derivatives that contain the 1,1-dichloropropene moiety was designed and synthesized. Bioactivity assays showed that most of the target compounds exhibited moderate to good antiviral activity against tobacco mosaic virus (TMV) at 500 μg/mL. Among the target compounds, compound 7h showed the highest in vivo inactivation activity against TMV with the EC 50 and EC 90

  摘要设计合成了一系列含有1,1-二氯丙烯部分的新型查耳酮衍生物。生物活性测定表明，大多数目标化合物在500μg/ mL的浓度下对烟草花叶病毒（TMV）表现出中度至良好的抗病毒活性。在目标化合物中，化合物7h对TMV的体内灭活活性最高，其EC 50和EC 90值分别为45.6和327.5μg/ mL，与宁南霉素相似（分别为46.9和329.4μg/ mL）和。优于利巴韦林（145.1和793.1μg/ mL）。同时，微尺度热泳和荧光光谱实验表明，化合物7h与烟草花叶病毒外壳蛋白有很强的相互作用。