cinnamyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-6-iodo-1-thio-α-D-mannopyranoside | 101648-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cinnamyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-6-iodo-1-thio-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: [(2S,3S,4S,5S,6R)-4,5-diacetyloxy-2-(iodomethyl)-6-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]sulfanyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 101648-38-8
• 化学式: C₂₁H₂₅IO₇S
• 分子量: 548.396
• InChiKey: RSLSRPUWAOPQGJ-LUSZQUCOSA-N

物化性质

• 沸点：
  580.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cinnamyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-6-iodo-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 sodium azide 、 硫化氢 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 cinnamyl 6-amino-6-deoxy-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Inhibition of delayed hypersensitivity reactions by cinnamyl 1-thioglycosides

  摘要：

  Cinnamyl 1-thio-alpha-D-manno(and L-rhamno)pyranosides have good inhibitory effects in an antigen-specific T cell proliferation assay. The beta anomers are slightly less effective than the alpha anomers. The 6-substituted analogues of cinnamyl 1-thio-alpha-D-mannopyranoside such as 6-deoxy and 6-O-methyl derivatives also block macrophages in presenting the antigen to T cells. D-Mannose and L-rhamnose, when tested by themselves with no modifications, did not block at concentrations up to 1 mM. These cinnamyl 1-thioglycosides when given ip or po at 3-30 mg/kg to mice significantly inhibited the delayed type hypersensitivity reaction as measured by footpad swelling.

  DOI：

  10.1021/jm00387a021
• 作为产物：
  描述：

  cinnamyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-(methylsulfonyl)-α-D-mannopyranoside 在 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以94%的产率得到cinnamyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-6-iodo-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Aralkyl and aralkenyl glycosides as inhibitors of antigen-specific

  摘要：

  本发明涉及新颖的1-去氧糖苷，优选为1-去氧-D-甘露聚糖和1-去氧-L-鼠李糖苷，在吡喃糖环的1位具有芳基硫醚/芳基烯硫醚、芳基氧/芳基烯氧或芳基酰氨基/芳基烯酰氨基取代基；以及用于制备这些1-取代-1-去氧糖苷的新工艺，从相应的四-O-乙酰基糖吡喃糖溴化物或胺开始。1-取代-1-去氧糖苷的6-羟基也可以被其他功能基团取代。这些芳基硫醚/芳基烯硫醚、芳基氧/芳基烯氧和芳基酰氨基/芳基烯酰氨基1-去氧糖苷是抗原特异性T细胞增殖的有效抑制剂，也可用作延迟型超敏反应的抑制剂。

  公开号：

  US04554349A1

文献信息

• US4554349A
  申请人：——

  公开号：US4554349A

  公开（公告）日：1985-11-19