5-tosyl-6,7,8,9,10,11-hexahydro-5H-cycloocta[b]indole | 1401315-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-tosyl-6,7,8,9,10,11-hexahydro-5H-cycloocta[b]indole
• 英文别名: 5-tosyl-6,7,8,9,10,11-hexahydro-5H-cycloocta[b]indol；zhucan-3-194；5-(4-Methylphenyl)sulfonyl-6,7,8,9,10,11-hexahydrocycloocta[b]indole
• CAS: 1401315-71-6
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₂S
• 分子量: 353.485
• InChiKey: YDMCDNBWRJFQAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-tosyl-6,7,8,9,10,11-hexahydro-5H-cycloocta[b]indole 在 乙醇 、 potassium tert-butylate 、 四丁基碘化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 伊普吲哚
  参考文献：
  名称：

  将八元环安装到Indoles上的一锅法

  摘要：

  环融合：2-烯丙基-3-碘-1--1-甲苯磺酰基-1 H-吲哚与炔丙基溴的Pd 0催化反应可得到二氢环辛八烯[ b ]吲哚（参见示意图； MS =分子筛，TFP = tris（2−呋喃基膦，Ts = 4-甲苯甲磺酰基），并通过碳-碳偶合，[1,5]-氢迁移和电环化进行。新建立的方法用于有效地访问艾普琳。

  DOI：

  10.1002/anie.201202971
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 吡啶 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 80.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 104.67h， 生成 5-tosyl-6,7,8,9,10,11-hexahydro-5H-cycloocta[b]indole
  参考文献：
  名称：

  铜催化烯酰胺的 [2 + 2] 环化/扩环：中型和大型环的构建

  摘要：

  烯炔的催化环化是制备环状化合物的有效方法，使用该方法可以合成多种四至六元环。然而，它很少用于建造中型和大型环。在此，我们描述了通过[2 + 2]环化/电环开环级联进行的铜催化烯-炔酰胺的环异构化，从而以中等至优异的产率实现吲哚稠合中型和大型环的原子经济组装在温和的反应条件下。重要的是，该反应的合成效用通过伊普吲哚的便捷合成得到了证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01013

文献信息

• Palladium-Catalyzed Alkenyl C–H Activation/Diamination toward Tetrahydrocarbazole and Analogs Using Hydroxylamines as Single-Nitrogen Sources
  作者：Lingbo Han、Tingjie Liu、Han Wang、Xinjun Luan

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03809

  日期：2023.1.13