ethylenedioxy-6,6 methyl-2 heptene-2 (Z) oate de methyle | 41495-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethylenedioxy-6,6 methyl-2 heptene-2 (Z) oate de methyle
• 英文别名: methyl (Z)-2-methyl-5-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)pent-2-enoate
• CAS: 41495-05-0
• 化学式: C₁₁H₁₈O₄
• 分子量: 214.262
• InChiKey: PGFSOFQBNKAINS-UITAMQMPSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.038±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.65
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethylenedioxy-6,6 methyl-2 heptene-2 (Z) oate de methyle 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 正丁基锂 、 三苯基甲烷 、 乙基溴化镁 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 对甲苯磺酰氯 、 lithium chloride 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,2-(1,2-ethanediyldioxy)-6,10-dimethyl-5(E)-undecen-9-one
  参考文献：
  名称：

  Morizur, Jean-Pierre; Tortajada, Jeanine, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1983, vol. 2, # 5-6, p. 175 - 179

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-甲基-1,3-二氧戊环-2-基)丙醛 、 methyl 2-(diethoxyphosphoryl)propanoate 在 18-冠醚-6 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以67%的产率得到ethylenedioxy-6,6 methyl-2 heptene-2 (Z) oate de methyle
  参考文献：
  名称：

  用于立体选择性构建螺环化合物的 Nazarov-Ene 串联反应

  摘要：

  研究了在路易斯酸和布朗斯台德酸催化下三烯酮的不同反应性，产生了不同的环化产物和碳骨架，它们源自共轭 Prins 环化或中断的 Nazarov 环化。特别是，提出了前所未有的 Nazarov 环化串联反应，通过烯型反应终止氧烯丙基阳离子，并立体选择性地导致双环螺环化合物。该基序的末端烯烃代表了进一步功能化的有用手柄，使其成为全合成中的战略中间体。对于我们的所有底物，串联 Nazarov/ene 环化反应优于 Nazarov/[3+2] 串联反应，与链长无关。氘化研究进一步支持终止烯反应的机理假设。

  DOI：

  10.1002/chem.202101041