2-Phenyl-quinoline-4,5,8-triol | 220598-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-Phenyl-quinoline-4,5,8-triol
• 英文别名: 5,8-dihydroxy-2-phenyl-1H-quinolin-4-one
• CAS: 220598-77-6
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₃
• 分子量: 253.257
• InChiKey: FTSJOFCQAZDJCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 2-Phenyl-quinoline-4,5,8-triol 在 吡啶 作用下， 反应 15.0h， 生成 4,5,8-triacetoxy-2-phenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of 1-Azaanthraquinones via Diels-Alder Reaction of 4-Hydroxy- and 4-Methoxy-2-phenylquinolinequinones with 3-Trimethylsilyloxy-1,3-butadienes: Observation of Inverse Regioselectivity.

  摘要：

  4-hydroxy-2-phenylquinolinequinone (10a) 和 4-methoxy-2-phenylquinoline-quinone (10b) 与 1-methoxy-3-trimethylsilyloxybutadiene 的 Diels-Alder 反应以高度区域和立体选择性的方式进行，分别以良好的产率得到 [4+2] 加合物 (11) 和 (14)。这些加合物及其衍生物的结构通过光谱数据（包括高分辨率异核多键相关性）得以明确确定。喹啉醌（10a 和 10b）具有反区域选择性。这与 C-4 位置存在羟基或甲氧基有关。这些结果表明，氮二烯化合物与活化二烯的 Diels-Alder 反应为合成 4 氧代 1-azaanthraquinones 提供了一种通用方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1356
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-5,8-dimethoxy-2-phenylquinoline 在 sodium dithionite 、 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 2-Phenyl-quinoline-4,5,8-triol
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of 1-Azaanthraquinones via Diels-Alder Reaction of 4-Hydroxy- and 4-Methoxy-2-phenylquinolinequinones with 3-Trimethylsilyloxy-1,3-butadienes: Observation of Inverse Regioselectivity.

  摘要：

  4-hydroxy-2-phenylquinolinequinone (10a) 和 4-methoxy-2-phenylquinoline-quinone (10b) 与 1-methoxy-3-trimethylsilyloxybutadiene 的 Diels-Alder 反应以高度区域和立体选择性的方式进行，分别以良好的产率得到 [4+2] 加合物 (11) 和 (14)。这些加合物及其衍生物的结构通过光谱数据（包括高分辨率异核多键相关性）得以明确确定。喹啉醌（10a 和 10b）具有反区域选择性。这与 C-4 位置存在羟基或甲氧基有关。这些结果表明，氮二烯化合物与活化二烯的 Diels-Alder 反应为合成 4 氧代 1-azaanthraquinones 提供了一种通用方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1356