2L-(2,3,5/4,6)-2,3:4,5-di-O-cyclohexylidene-6-O-methyl-2,3,4,5,6-pentahydroxycyclohexanone | 134073-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2L-(2,3,5/4,6)-2,3:4,5-di-O-cyclohexylidene-6-O-methyl-2,3,4,5,6-pentahydroxycyclohexanone
• 英文别名: 2L-2,3:4,5-O-di-O-cyclohexylidene-6-O-methyl-(4,6/2,3,5)-pentahydrocyclohexanone；2L-2,3:4,5-di-O-cyclohexylidene-6-O-methyl-2,3,5/4,6-pentahydroxycyclohexanone
• CAS: 134073-32-8
• 化学式: C₁₉H₂₈O₆
• 分子量: 352.428
• InChiKey: WFZHHNGJOJKSHE-NQNKBUKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2L-(2,3,5/4,6)-2,3:4,5-di-O-cyclohexylidene-6-O-methyl-2,3,4,5,6-pentahydroxycyclohexanone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 D-1,2:5,6-di-O-cyclohexylidene-4-O-methyl-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  从 L-Quebrachitol 开始手性合成 D-肌醇 1-磷酸酯

  摘要：

  天然存在的旋光环醇 L-quebrachitol (1L-2-O-methyl-chiro-inositol) 通过氧化还原过程立体选择性地转化为肌醇衍生物。在顺式亚环己基部分存在的情况下，用 AlCl3-NaI 化学选择性地裂解甲基醚，有效地获得 D-肌醇 1-磷酸。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.366
• 作为产物：
  描述：

  (3A'r,4'S,5'R,5A,8A'r,8B'r)-5'-甲氧基六氢二螺[环己烷-1,2'-[1,3]二氧杂环戊并[4,5-e][1,3]苯并二氧戊环-7',1''-环己烷]-4'-醇 在 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2L-(2,3,5/4,6)-2,3:4,5-di-O-cyclohexylidene-6-O-methyl-2,3,4,5,6-pentahydroxycyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  从 L-Quebrachitol 开始手性合成 D-肌醇 1-磷酸酯

  摘要：

  天然存在的旋光环醇 L-quebrachitol (1L-2-O-methyl-chiro-inositol) 通过氧化还原过程立体选择性地转化为肌醇衍生物。在顺式亚环己基部分存在的情况下，用 AlCl3-NaI 化学选择性地裂解甲基醚，有效地获得 D-肌醇 1-磷酸。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.366

文献信息

• Enzyme-catalysed synthesis of galactosylated 1d- and 1l-chiro-inositol, 1d-pinitol, myo-inositol and selected derivatives using the β-galactosidase from the thermophile Thermoanaerobacter sp. strain TP6-B1
  作者：Joanne B Hart、Lars Kröger、Andrew Falshaw、Ruth Falshaw、Erzsébet Farkas、Joachim Thiem、Anna L Win

  DOI：10.1016/j.carres.2004.05.016

  日期：2004.8

  The products from the enzymatic beta-D-galactopyranosylation of 1D-chiro-inositol, 1D-pinitol, 1D-3-O-allyl-4-O-methyl-chiro-inositol, 1D-3,4-di-O-methyl-chiro-inositol, 1L-chiro-inositol and myo-inositol in combined yields ranging from 46% to 64% have been obtained using the beta-galactosidase isolated from an anaerobic extreme thermophile, Thermoanaerobacter sp. strain TP6-B1 and p-nitrophenyl b

  1D-手性肌醇，1D-松醇，1D-3-O-烯丙基-4-O-甲基-手性肌醇，1D-3,4-二-O-甲基的酶促β-D-吡喃半乳糖基化产物-β-手性肌醇，1L-手性肌醇和肌醇的总收率范围为46％至64％，这是使用从厌氧性嗜热嗜热菌嗜热厌氧菌（Thermoanaerobacter sp。）分离得到的β-半乳糖苷酶获得的。菌株TP6-B1和对硝基苯基β-D-吡喃半乳糖苷作为供体。这些反应产物的分析揭示了有关酶受体偏好的信息。
• Synthesis of (−)-Conduritol F, (+)-Conduritol B, Cyclophellitol from L-Quebrachitol
  作者：Takahiko Akiyama、Hiroaki Shima、Masatoshi Ohnari、Tadashi Okazaki、Shoichiro Ozaki

  DOI：10.1246/bcsj.66.3760

  日期：1993.12

  trans-cyclohexylidene moieties by AlCl3–n-Bu4NI to afford parent alcohols in good yields. (−)-Conduritol F was prepared from L-quebrachitol, an optically active cyclitol from the serum of rubber trees, in five steps by use of the demethylation reaction. The first chiral synthesis of (+)-conduritol B and the total synthesis of cyclophellitol, a novel β-glucosidase inhibitor, are described.

  AlCl3–n-Bu4NI 优先于顺式和反式亚环己基部分化学选择性地裂解具有邻羟基的环多醇的甲基醚，从而以良好的产率提供母体醇。(-)-Conduritol F 由 L-quebrachitol（一种来自橡胶树血清的光学活性环醇）通过去甲基化反应分五步制备。描述了 (+)-conduritol B 的首次手性合成和新型 β-葡萄糖苷酶抑制剂 cyclophellitol 的全合成。
• Synthesis of the 3-deoxy-3-C-(phosphonomethyl) analogue of 1d-myo-inositol 3-(dihydrogenphosphate)
  作者：Stephen C. Johnson、Frank Tagliaferri、David C. Baker

  DOI：10.1016/0008-6215(93)84009-u

  日期：1993.12