5-((5-(trimethylsilyl)penta-2,4-diyn-1-yl)oxy)oxepan-2-one | 1467100-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 5-((5-(trimethylsilyl)penta-2,4-diyn-1-yl)oxy)oxepan-2-one
• 英文别名: 5-(5-Trimethylsilylpenta-2,4-diynoxy)oxepan-2-one
• CAS: 1467100-95-3
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃Si
• 分子量: 264.397
• InChiKey: LHMRYEPNHNEFIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.98
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-propargyloxy cyclohexanone 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二异丙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 5-((5-(trimethylsilyl)penta-2,4-diyn-1-yl)oxy)oxepan-2-one
  参考文献：
  名称：

  针对可生物降解聚合物的新型ε-己内酯二炔单体

  摘要：

  环己烷-1，4-二醇与炔丙基溴的取代反应得到4-（prop-2-yn-1-yloxy）环己醇。将该化合物氧化成相应的酮（2- C 2 H），然后氧化成乙炔γ-取代的ε-己内酯（3 - C 2 H）。后者化合物链延长两个丁二单体：对称5,5' - [己-2,4-二炔-1,6-二基双（氧基）]双（oxepan-2-酮）（3 -C 4 - 3）和不对称的5-{[5-（三甲基甲硅烷基）penta-2,4-二炔-1-基]氧基}氧杂潘-2-酮（3 -C 4TMS）分别通过Eglinton和Cadiot–Chodkiewicz耦合。通过即时酮前体的替代拜尔-维利格氧化，得到两种化合物2 -C 4 - 2和2 -C 4 TMS。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.08.080