5,11,17,23-tetraformyl-25,26:27,28-biscrown-3-calix[4]arene | 177416-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,11,17,23-tetraformyl-25,26:27,28-biscrown-3-calix[4]arene
• 英文别名: 5,11,17,23-tetraformyl-calix[4]arene-25,26:27,28-biscrown3；5,11,27,23-tetraformylcalix[4]arene-25,26,27,28-bis-crown-3
• CAS: 177416-45-4
• 化学式: C₄₀H₃₆O₁₀
• 分子量: 676.72
• InChiKey: YHDCQOWOKCTWBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.19
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  123.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,11,17,23-tetraformyl-25,26:27,28-biscrown-3-calix[4]arene 在 盐酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 5,11,17,23-tetrahydroxy-bicrown-3-calix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  新杯[4]芳烃在上缘具有给电子基团作为分子平台和主体分子

  摘要：

  报道了一种新的通用合成方法，用于在圆锥构象的杯[4]芳烃的上边缘完全和选择性地引入羟基。四烷氧基杯[4]芳烃的醛衍生物已被Baeyer-Villiger反应氧化。首次实现在具有刚性圆锥构象的杯[4]芳烃上引入氨基和羟基。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00238-4
• 作为产物：
  描述：

  乌洛托品 、 25,26-27,28-biscrown-3-calix<4>arene 在 三氟乙酸 作用下， 反应 24.0h， 以60%的产率得到5,11,17,23-tetraformyl-25,26:27,28-biscrown-3-calix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  新杯[4]芳烃在上缘具有给电子基团作为分子平台和主体分子

  摘要：

  报道了一种新的通用合成方法，用于在圆锥构象的杯[4]芳烃的上边缘完全和选择性地引入羟基。四烷氧基杯[4]芳烃的醛衍生物已被Baeyer-Villiger反应氧化。首次实现在具有刚性圆锥构象的杯[4]芳烃上引入氨基和羟基。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00238-4

文献信息

• A tetraguanidinium macrocycle for the recognition and cavity expansion of calix[4]arene tetraoxoanions
  作者：Julián Valero、Javier de Mendoza

  DOI：10.1080/10610278.2013.835814

  日期：2013.9.18

  tetraguanidinium macrocycle which forms robust complexes with diverse calix[4]arene tetraoxoanions through hydrogen bonding and electrostatic interactions. The binding behaviour and affinity strength of these constructs have been measured by NMR and isothermal titration calorimetry. Besides, VT NMR experiments show that this novel cyclic tetracation is able to stabilise the cone conformation of these calix[4]arenes

  在过去的十年中，分子容器引起了越来越多的兴趣。这些超分子结构已在催化、分子传感或作为关键中间体的绝缘体等方面得到应用。在这项研究中，我们描述了四胍大环的合成和结合特性，它通过氢键和静电相互作用与不同的杯[4]芳烃四氧阴离子形成坚固的复合物。这些构建体的结合行为和亲和强度已通过 NMR 和等温滴定量热法进行了测量。此外，VT NMR 实验表明，这种新型环状四阳离子能够稳定这些杯[4]芳烃的锥体构象。
• Investigations into the assembly behaviour of a ‘rigidified’ <i>p</i>-carboxylatocalix[4]arene
  作者：Robyn E. Fairbairn、Simon J. Teat、Irene Ling、Scott J. Dalgarno

  DOI：10.1039/c9ce01326a

  日期：——

  supramolecular building blocks capable of forming a range of bi-layers, capsules and nanoscale tubules in the solid state. Here we report the synthesis of a new ‘rigidified’ analogue, as well as investigations into its self-assembly and related coordination chemistry. These behaviours are reminiscent of other p-carboxylatocalix[4]arenes despite the presence of rigidifying groups at the lower-rim, suggesting

  所述p -carboxylatocalix [4]芳烃已被证明是通用的能够在固态下形成范围双层，胶囊和纳米级小管的超分子结构单元。在这里，我们报告了一个新的“僵化”类似物的合成，以及对它的自组装和相关配位化学的研究。尽管在下缘存在刚性基团，这些行为仍使人联想到其他p-羧基latocalix [4]芳烃，这表明该结构单元可能会在各种新型金属-有机笼和配位聚合物的组装中得到进一步利用。
• A new chiral rigid cone water soluble peptidocalix[4]arene and its inclusion complexes with α-amino acids and aromatic ammonium cations
  作者：Francesco Sansone、Silvia Barboso、Alessandro Casnati、Domenico Sciotto、Rocco Ungaro

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00838-2

  日期：1999.6

  A remarkable influence of the rigidity of the calix[4]arene platform in determining the recognition properties of mobile2 and rigid cone6 water soluble peptidocalix[4]arene receptors towards α-amino acids and aromatic quaternary ammonium cations has been found.

  已发现杯[4]芳烃平台的刚性对确定移动2和刚性锥6水溶性肽杯杯[4]芳烃受体对α-氨基酸和芳族季铵阳离子的识别性能有显着影响。
• Porphyrin Capped with Calix[4]arene Derivative via Hydrogen Bonds
  作者：Satoshi Arai、Haruki Ohkawa、Shinsuke Ishihara、Toshimichi Shibue、Shinji Takeoka、Hiroyuki Nishide

  DOI：10.1246/bcsj.78.2007

  日期：2005.11

  A calix[4]arene–porphyrin duplex was prepared by mixing equimolar amounts of hydroxy or carboxy calix[4]arene derivatives and pyridyl or o-aminophenylporphyrin derivatives. Electrospray ionization mass spectrometry (ESI-MS) was applied to screen a suitable pair of a calix[4]arene and a porphyrin. meso-Tetra(2-pyridyl)porphyrin formed a duplex with tetrahydroxy or tetrahydroxymethylcalix[4]arene via triple or quadruple hydrogen bonds. 1H NMR spectra showed that the tetrahydroxycalix[4]arene was symmetrically located upon the porphyrin ring, whereas trihydroxycalix[4]arene was slanted on the porphyrin ring. The duplex of meso-tetra(2-pyridyl)porphyrinatocobalt(II) and tetrahydroxymethylcalix[4]arene formed a complex with benzylimidazole, which was capable of reversible dioxygen-binding. The capping structure upon porphyrin provided by calix[4]arene raised the life-time of dioxygen-adduct compared with the porphyrin without calix[4]arene.

  通过混合等摩尔量的羟基或羧基钙[4]炔衍生物和吡啶基或邻氨基苯基卟啉衍生物，制备了钙[4]炔-卟啉双联物。介-四（2-吡啶基）卟啉通过三重或四重氢键与四羟基或四羟甲基钙[4]炔形成双链。1H NMR 光谱显示，四羟基钙[4]炔对称地位于卟啉环上，而三羟基钙[4]炔则倾斜地位于卟啉环上。中四(2-吡啶基)卟啉钴(II)和四羟甲基钙[4]炔的双链与苄基咪唑形成复合物，能够可逆地结合二氧。与不含钙[4]炔的卟啉相比，钙[4]炔对卟啉的封盖结构提高了二氧加合物的寿命。