(4S,5S)-4-(iodomethyl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolane | 112260-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5S)-4-(iodomethyl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: (4R,5S)-4-(iodomethyl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 112260-63-6
• 化学式: C₇H₁₃IO₂
• 分子量: 256.084
• InChiKey: RXECALQARXRLCW-WDSKDSINSA-N

物化性质

• 沸点：
  228.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.514±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-4-(iodomethyl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolane 在 哌啶 、 copper(l) iodide 、 臭氧 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Trichodermatide A的结构修正

  摘要：

  提出了木霉肽 A 的修订结构，它是最初报告结构的 C10 差向异构体。根据我们之前的木霉胺 A 路线合成的合成中间体的 X 射线结构支持了修订。NOESY 实验也支持了修订后的立体化学。最后，我们从我们的 Trichodermatide A 合成中间体通过 C10 处的光信反应合成了与最初报道的结构相对应的 Trauner 化合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501281
• 作为产物：
  描述：

  isopropylidene-4-deoxy-L-threitol 在 咪唑 、 碘 作用下， 生成 (4S,5S)-4-(iodomethyl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Trichodermatide A的结构修正

  摘要：

  提出了木霉肽 A 的修订结构，它是最初报告结构的 C10 差向异构体。根据我们之前的木霉胺 A 路线合成的合成中间体的 X 射线结构支持了修订。NOESY 实验也支持了修订后的立体化学。最后，我们从我们的 Trichodermatide A 合成中间体通过 C10 处的光信反应合成了与最初报道的结构相对应的 Trauner 化合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501281

文献信息

• Filipin III:  Configuration Assignment and Confirmation by Synthetic Correlation
  作者：Timothy I. Richardson、Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1021/jo960218x

  日期：1996.1.1

  The stereochemical configuration of filipin III (1) was determined using the (13)C acetonide analysis. The relative configurations for the nine stereogenic centers in the top half of filipin were initially identified using just three acetonide derivatives (2, 3, and 4) arising from a two-step protection sequence. The structure was confirmed by synthesis and direct correlation of degradation products

  菲律宾三（1）的立体化学构型是使用（13）C丙酮化物分析法确定的。最初仅使用由两步保护序列产生的三个丙酮化物衍生物（2、3和4）来确定在菲律宾素上半部的9个立体异构中心的相对构型。通过降解产物8（C26-C28）和10（C1-C16）的合成和直接相关来确认结构。菲律宾四丙酮化物2和三丙酮化物4各自以非常不寻常的椅子构型含有抗丙酮化物。分子建模成功地再现了椅子构型比通常更稳定的扭转舟构型的偏好。
• Valverde, Serafin; Herradon, Bernardo; Rabanal, Rosa M., Canadian Journal of Chemistry, 1987, vol. 65, p. 332 - 338
  作者：Valverde, Serafin、Herradon, Bernardo、Rabanal, Rosa M.、Martin-Lomas, Manuel

  DOI：——

  日期：——