3,4-O-isopropylidene-2,5-anhydro-D-allonamide | 96779-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4-O-isopropylidene-2,5-anhydro-D-allonamide
• CAS: 96779-73-6
• 化学式: C₉H₁₅NO₅
• 分子量: 217.222
• InChiKey: QIKZDFZEWIVLPU-DBRKOABJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.25
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  91.01
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-O-benzoyl-2,3-di-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl-1-carbonitrile 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以69%的产率得到3,4-O-isopropylidene-2,5-anhydro-D-allonamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of C-nucleosides by ring transformation of 1,3-oxazine derivatives.

  摘要：

  β-D-呋喃核糖氰化物5在甲醇钠处理后，与双乙烯酮反应，得到螺1,3-恶嗪6，该化合物在氨和苯肼的作用下分别转化为保护的嘧啶（8）和1,2,4-三唑C-核苷13。用90%三氟乙酸脱保护8得到嘧啶C-核苷9。氰化物1与苄基硫醇氢化物的溶液在氯化氢气体作用下得到完全保护的呋喃核糖硫代甲亚胺酸酯15。15在三乙胺处理后，与双乙烯酮反应得到二氢呋喃衍生物16。化合物16在氨、羟胺和苯肼的作用下分别转化为相应的呋喃衍生物17-19。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.102